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Drimano

Summary

El drimano es un hidrocarburo bicíclico sesquiterpénico que se encuentra naturalmente en el petróleo.[1]​ Es prototipo estructural de diversos metabolitos secundarios aislados de hongos y plantas superiores. El primer compuesto de este tipo, el cual fue nombrado drimenol, se aisló de la planta chilena Drimys winteri.[2]​ Los esqueletos de drimano se forman por una biciclización concertada de pirofosfato de farnesilo. Los compuestos de las series ent- tales como la Iresina han sido aisladas de plantas del género Iresine.[3]​[4]​[5]​ Muchos de estos compuestos presentan actividad antialimentaria contra insectos[6]​

 
Drimano
Nombre IUPAC
Decahidro-1,1,4a,5,6-pentametilnaftaleno
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C15H28
Identificadores
ChEBI 36474
ChemSpider 7827642
PubChem 9548719
UNII B6L7EVH458
InChI=InChI=1S/C15H28/c1-11-7-8-13-14(3,4)9-6-10-15(13,5)12(11)2/h11-13H,6-10H2,1-5H3/t11-,12-,13-,15+/m0/s1
Key: CVRSZZJUWRLRDE-PWNZVWSESA-N
Propiedades físicas
Masa molar 208,38 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]
Drymis winteri

Compuestos con esqueleto de drimano

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  Nombre   CAS   Punto de fusión (Cº)   Fuente natural   Fórmula   Peso molecular   Otros datos
(ent-3β)-7,9(11)-Drimadieno-3,6-diona (Fetidona A) 905917-01-3 Ferula assafoetida[7]​ C15H20O2 232.322 [α]25D = +181 (c, 4 en CH2Cl2)
(ent-3β)-3-Hidroxi-7,9(11)-drimadien-6-ona (Fetidona B) 905917-03-5 153 Ferula assafoetida[7]​ C15H22O2 234.338 [α]25D = +59 (c, 4 en CH2Cl2)
8-Drimen-12,11-ólido (Confertifolina) 1811-23-0 152 Corteza de Drimys winteri y Polygonum hydropiper.[8]​ C15H22O2 234.338 [α]D = +72 (c, 2 en CHCl3)
6,8-Drimadien-12,11-ólido (Bemadienólido) 24173-65-7 124.5 Cinnamosma fragrans[9]​ C15H20O2 232.322 [α]20D = +72 (CHCl3); UV[neutral]λmax273 (ε2630) (isooctano)
Acetato de 11,12-drimanodiilo 178961-85-8 Esponjas del género Dysidea, especialmente Dysidea fusca[10]​ C19H32O4 240.385 [α]25D = +37.2 (c,0.1 en MeOH). [α]D = +47 (c,0.4 en CHCl3)
11,12-Drimanodial. 151751-75-6 Constituyente de esponjas del género Dysidea[11]​ C15H24O2 236.353 Aceite. [α]D = +8.5 (c,0.55 en CHCl3)
Ácido 11-oxo-12-drimanoico Dysidea fusca[12]​ C15H24O3 252.353 Aceite. [α]D = +47 (c,0.4 en CHCl3)
(5α,8α,9β,10β)-8,11-Drimanediol 52617-99-9 127 Tabaco griego[13]​ C15H28O2 240.385 [α]26D = +3.5 (c, 0.72 en CHCl3)
(5α,7α,8β,9β,10β)-7,8,11-Drimanotriol 76163-71-8 154 Coprinus xanthothrix y Fomes annosus[14]​ C15H28O3 256.384 Cristales. [α] D = -25.3 (c,0.08 en CHCl3)
(5α,8β,9β,10β)-11-Drimanol 33762-81-1 110 Bazzania trilobata[15]​ 224.386 C15H28O [α]D = +34
(5α,8α,9β,10β)-8-Drimanol 53163-43-2 74 Tabaco griego[13]​ 224.386 C15H28O Cristales.
Acetato de 11,12-epoxi-11-drimanilo 151751-76-7 Esponjas del género Dysidea[16]​ C17H28O3 280.406 [α]D = -37.8 (c,0.2 en CHCl3)
11-Metoxi-11,12-epoxidrimano Esponjas del género Dysidea[17]​ C16H25O2 252.396 [α]25D = -21.6 ( c,0.3 en MeOH)
(11β)-11,12-Epoxi-11-drimanol 151751-77-8 Esponjas del género Dysidea[16]​ C15H26O2 238.369 [α] D = -46.8 ( c, 0.43 in CHCl3)
(8βH,11α)-11,12-Epoxi-11-drimanol Dysidea fusca[16]​ C15H26O2 238.369 [α]D = -46.8 (c,0.43 en CHCl3)
12,11-Drimanólido (Dihidroconfertifolina) Peniophora polygonia[18]​ C15H24O2 236.353
8-Drimen-11-al (Isoalbicanal) 68985-10-4 Diplophyllum serrulatum[19]​ C15H24O 220.354
11,12-Drimanodiol
8,11-Drimanodiol
7,8,11-Drimanotriol
Drimanial
11-Drimanol
8-Drimanol
11,12-Drimanólido
12,11-Drimanólido
Drimantona
Drimartol A
Drimartol B
8-Drimen-11-al
8(12)-Drimen-11-al
8(12)-Drimeno
7-Drimeno-11,12-dial
7-Drimeno-11,12-diol
7-Drimeno-2,11-diol
7-Drimeno-3,11-diol
8(12)-Drimeno-11,14-diol
8(12)-Drimeno-3,11-diol
7-Drimeno-3,11,12,14-tetrol
7-Drimeno-6,9,11,12-tetrol
6-Drimeno-8,9,11-triol
7-Drimeno-11,12,13-triol
7-Drimeno-11,12,14-triol
7-Drimeno-3,11,12-triol
7-Drimeno-3,5,11-triol
7-Drimeno-6,9,11-triol
8(12)-Drimeno-1,2,11-triol
Drimenina
Drimeninol
Ácido 8(12)-drimen-11-oico
7-Drimen-11-ol (Drimenol)
7-Drimen-13-ol
8(12)-Drimen-11-ol
9(11)-Drimen-8-ol
7-Drimen-11,12-ólido
7-Drimen-12,11-ólido
8-Drimen-11,12-ólido
8(12)-Drimen-15,11-ólido
11-Hidroxidrim-8-en-3,7-diona (Kairateno, aislado de Eurotia ceratoides[20]​
9α-Hidroxi-7-drimene-11,12-dial (Warburganal)
Muzidagial
Ugandensidial
(5α,9β)-7-Drimeno-11,12-dial (Poligodial)
3,14-Dihidroxi-12,11-drimanólido
3,6-Dihidroxi-12,11-drimanólido
3,8-Dihidroxi-12,11-drimanólido
6,7-Dihidroxi-11,12-drimanólido
8,11-Dihidroxi-12,11-drimanólido
7,11-Dihidroxi-6-drimanona
2,11-Dihidroxi-7-drimen-12-al
6,9-Dihidroxi-7-drimen-11-al
1,5-Dihidroxi-7-drimene-11,12-dial
1,6-Dihidroxi-7-drimene-11,12-dial
6,9-Dihidroxi-7-drimene-11,12-dial
Ácido 3,11-dihidroxi-8(12)-drimen-13-oico
1,11-Dihidroxi-7-drimen-12,11-ólido
2,6-Dihidroxi-8-drimen-11,12-ólido
6,14,15-trihidroxi-8-drimen-12,11-ólido (Astelólido A)
1,6,13-Trihidroxi-12,11-drimanólido
1,6,9-Trihidroxi-7-drimene-11,12-dial
2,6,9-Trihidroxi-7-drimen-11,12-ólido
3,7,14-Trihidroxi-8-drimen-12,11-ólido
6,14,15-Trihidroxi-8-drimen-12,11-olide
6,7,14-Trihidroxi-8-drimen-12,11-ólido
6,9,11-Trihidroxi-7-drimen-12,11-ólido
6,9,14-Trihidroxi-7-drimen-12,11-ólido
2,9,11-Trihidroxi-7-drimen-6-ona
3,9,11-Trihidroxi-7-drimen-6-ona
1-Hidroxi-6,8-drimadien-12,11-ólido
6-Hidroxi-6,8-drimadien-12,11-ólido
3-Hidroxi-7,9(11)-drimadien-6-one
3-Hidroxi-12,11-drimanolide
7-Hidroxi-11,12-drimanolide
8-Hidroxi-12,11-drimanolide
1-Hidroxi-7-drimeno-11,12-dial
3-Hidroxi-7-drimeno-11,12-dial
6-Hidroxi-7-drimeno-11,12-dial
9-Hidroxi-7-drimeno-11,12-dial
2α-Hidroxidrimenenol
Ácido 11-hidroxi-8(12)-drimen-13-oico
Ácido 11-Hidroxi-8(12)-drimen-14-oico
Ácido 7-Hidroxi-8(12)-drimen-11-oico
11-Hidroxi-7-drimen-12,11-ólido
11-Hidroxi-8-drimen-12,11-ólido
12-Hidroxi-8-drimen-11,12-ólido
1-Hidroxi-7-drimen-12,11-ólido
1-Hidroxi-8-drimen-11,12-ólido
2-Hidroxi-7-drimen-11,12-ólido
3-Hidroxi-7-drimen-11,12-ólido
3-Hidroxi-7-drimen-12,11-ólido
6-Hidroxi-7-drimen-12,11-ólido
6-Hidroxi-8-drimen-11,12-ólido
7-Hidroxi-8-drimen-11,12-ólido
7-Hidroxi-8-drimen-12,11-ólido
9-Hidroxi-7-drimen-12,11-ólido
11-Hidroxi-7-drimen-3-ona
O-(3-Hidroxi-6,8(12)-drimadien-11-il)umbelliferona
O-(3,6,8-TriTrihidroxidriman-11-yl)umbeliferona
O-(3,8,14-Trihydroxidriman-11-il)umbeliferona

Nor Y secodrimanos

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Ambrinoles
Isonordrimenona
Poligonal
Isopoligonal
8,9-seco-9(11)-drimen-8-ona

Dímeros del drimano

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Ácido oficinálico

Referencias

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  1. ↑ Alexander, R. et al., Chem. Comm. (1983) 226- 228
  2. ↑ Appel, H.H., 1948. Scientia (Chile) 15, 31.
  3. ↑ Cordell, G.A. (1976) Chem. Rev., 76, 425.
  4. ↑ Djerassi, C. et al. (1958) J. Am. Chem. Soc., 80, 2593.
  5. ↑ Jansen, B.J.N. et al. (1991) Nat. Prod. Rep., 8, 309;319.
  6. ↑ Messchendorp, L., Gols, G.J.Z., van Loon, J.J.A., Entomol. Experiment. Appl. (2000) 95:217.
  7. ↑ a b Appendino, G. et al., J. Nat. Prod. (2006) 69:1101-1104
  8. ↑ Appel, H.H. et al., JCS (1960) p.4685
  9. ↑ Canonica, L. et al., Tetrahedron (1969) 25:3903
  10. ↑ Montagnac, A. et al., J. Nat. Prod., 1996, 59, 866
  11. ↑ Butler, M.S. et al., Aust. J. Chem. (1993) 46:1255- 1267
  12. ↑ Montagnac, A. et al., J. Nat. Prod. (1996) 59:866
  13. ↑ a b Hlubucek, J.R. et al., Acta Chem. Scand., Ser. B (1974) 28:289
  14. ↑ Donnelly, D.M.X. et al., JCS Perkin 1 (1980) pp. 2196- 2199
  15. ↑ Huneck, S.Z. Naturforsch. B (1967) 22:462
  16. ↑ a b c Butler, M.S. et al., Aust. J. Chem., 1993, 46, 1255
  17. ↑ Paul, V.J. et al., J. Nat. Prod. (1997) 60:1115- 1120
  18. ↑ Huneck, S. et al., J. Hattori Bot. Lab. (1975) 39:215
  19. ↑ Toyota, M. et al., Phytochemistry (1994) 35:1263
  20. ↑ B. S. Siddiqui, K. Z. Butabayeva, G. S. Burasheva, S. Perwaiz,S. K. Ali and H. A. Bhatti, Tetrahedron (2010) 66:1716.
  •   Datos: Q5814281

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