Summary
Los icetexanos diterpenoides son un grupo de compuestos orgánicos caracterizados por contar con la estructura policílica con tres anillos hidrocarbonados, ciclohexano, cicloheptano y un anillo aromático.[2][a] Pertenecen a la familia de los terpenoides y distintos compuestos del grupo han sido obtenidos a partir de abietanos,[3] considerado un precursor del icetexano y formado por tres ciclos de seis carbonos.[4]
| Icetexano | ||
|---|---|---|
 Estructura base de los icetexanos[1] | ||
| Nombre IUPAC | ||
| (4aS,11aS)-8-(1-hidroxi-2-propanil)-1,1-dimetil-1,2,3,4,5,10,11,11a-octahidro-4aH-dibenzo[a,d][7]anuleno-4a,6,7-triol | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C20H30O4 | |
| Identificadores | ||
| ChemSpider | 24631514 | |
| PubChem | 75058029 | |
|
CC(CO)c1cc2c(c(c1O)O)C[C@]3(CCCC([C@@H]3CC2)(C)C)O
| ||
|
InChI=InChI=1S/C20H30O4/c1-12(11-21)14-9-13-5-6-16-19(2,3)7-4-8-20(16,24)10-15(13)18(23)17(14)22/h9,12,16,21-24H,4-8,10-11H2,1-3H3/t12?,16-,20-/m0/s1
Key: NBTJLUQKBYDWKJ-JADXDZRZSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 1200 kg/m³; 1,2 g/cm³ | |
| Masa molar | 334,45 g/mol | |
| Punto de fusión | 50 °C (323 K) | |
| Presión de vapor | 0.00184 atm a 25 °C | |
| Índice de refracción (nD) | 1.588 | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Según varios estudios científicos, se ha encontrado que el diterpenoide 5-epi-icetexano, también conocido por la siglas ICTX, es uno de los diterpenos, junto al labdano y azorellano, que tienen propiedades para combatir in vitro al Trypanosoma cruzi, protista y agente etiológico de la enfermedad de Chagas, pero su utilización como fármaco no está aprobada debido a sus efectos citotóxicos.[5][6]
Algunos compuestos orgánicos con esta estructura son:[7]
-
Barbatusol -
Pisiferanol -
Grandiona -
Brussonol -
Komaroviquinona
Notas
editar- ↑ Aunque otra fuente propone una estructura base en la que el último anillo no es aromático, además de presentar sustituyentes alquílicos en el primer y tercer anillo.[1]
Referencias
editar- ↑ a b «Glosario químico - Unidad Informática del Instituto de Química». Universidad Nacional Autónoma de México. Archivado desde el original el 20 de diciembre de 2014. Consultado el 23 de noviembre de 2014.
- ↑ Carita y Burtoloso, 2010, pp. 686-688.
- ↑ Cortez y Sarpong, 2010.
- ↑ Simmons, Yen y Sarpong, 2007.
- ↑ «Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas - congresos y reuniones científicas». conicet.gov. Consultado el 24 de noviembre de 2014.
- ↑ «Presente y Futuro en el Descubrimiento de Fármacos para la Enfermedad de Chagas». Real Academia Nacional de Farmacia. Consultado el 24 de noviembre de 2014.
- ↑ Instituto de Química de San Carlos - Estudos visando a síntese do tripanossomicida - komaroviquinona. Universidad de São Paulo. Consultado el 24 de noviembre de 2014.
Bibliografía
editar- Bibliografía citada
- Carita, Adriana; Burtoloso, Antonio C.B. (2010). «An epoxide ring-opening approach for a short and stereoselective synthesis of icetexane diterpenoids». Tetrahedron Letters (en inglés) 51 (4): 686-688. ISSN 0040-4039.
- Cortez, Felipe de Jesús; Sarpong, Richmond (2010). «Ga(III)-Catalyzed Cycloisomerization Approach to (±)-Icetexone and (±)-Epi-Icetexone». Organic Letters (en inglés) 12 (7). ISSN 1523-7052.
- Simmons, Eric M.; Yen, Jennifer R.; Sarpong, Richmond (2007). «Reconciling Icetexane Biosynthetic Connections with Their Chemical Synthesis: Total Synthesis of (±)-5,6-Dihydro-6r-hydroxysalviasperanol, (±)-Brussonol, and (±)-Abrotanone». Organic Letters (en inglés) 9 (14). ISSN 1523-7052.
- Bibliografía adicional
Enlaces externos
editar- Estudos Visando a Síntese de Diterpenos Icetexanos Documento sobre los Icetexanos por la Sociedad Brasilera de Química.
Datos: Q111457167
Multimedia: Isetexane diterpenoids / Q111457167
