Nace de la unión de familias flamencas de primer nivel: Tío Borrico, Terremoto de Jerez, los Peña de Lebrija^[2]​ o el Tío Jero^[3]​

Con su primer nombre artístico, "Tate de Jerez", acompañó a la guitarra a cantaores como Ana la Piriñaca, tío Gregorio Borrico, Terremoto de Jerez, Manolo Soler o Sernita de Jerez; o a bailaores como Alejandro Vega y Antonio Gades.^[4]​

Su primera grabación como guitarrista fue junto al tocaor granadino Paco Cortés en el disco Homenaje a Blas Infante, de Antonio Cuevas Piki, con letras de Pepe Heredia y producción de Fernando Miranda. Este productor le introduce en otros discos grabados por RCA, como En esta tierra, el primero de Raúl Alcover, y Cuatro veces veinte años y Por el aire de Santiago de Ana la Piriñaca; además, le pone en contacto con Miguel Ríos y el mundo del rock.^[5]​ Por esa época colabora con Guadalquivir,^[6]​ Manolo Sanlúcar, Camarón de la Isla, Enrique Morente, Mario Maya, Lebrijano o Pata Negra.

Su carrera en solitario comienza con los discos Cantes y sueños (1984) y Toma que toma, ambos grabados para la multinacional RCA. Después publica los trabajos A tiempo (1991) y Voz de referencia (1993), con la producción de Ricardo Pachón y colaboraciones como las de Moraíto Chico, Manolo Soler, Tino di Geraldo, Carles Benavent, Jorge Pardo, Jesús Bola, Las Peligro, Doctor Keli o Raimundo Amador, esta vez en la discográfica Nuevos Medios. La misma empresa editará Inquilino del mundo (2000) y Mi ADN flamenco (2004).

En 2008 estrena junto a su familia, en la XV Bienal de Flamenco de Sevilla, el espectáculo retrospectivo El tiempo del diablo.

Ha impartido clases de compás y otros aspectos flamencos.^[7]​

En la década de 2010, a pesar del escaso apoyo de los medios se consolida como "cantautor flamenco" con un importante aporte de aficionados^[8]​ En 2011, graba para la serie de TVE "FLAMENCO PARA TUS OJOS" el programa "Hippytano", que incluye repertorio original y en el que participan parte de su familia (hijos, primos, ahijados..), la Carrasco Family Band.

Recibió un homenaje en reconocimiento de sus cincuenta años en el mundo del espectáculo en 2017.^[9]​

Desde 2018 participa en la sección "Flamenco" del programa "El Público" de Canar Sur Radio junto a Fernando de la Morena.^[10]​

En 2019 participa en el festival "Fusión x Camarón" con Raimundo Amador y otros artistas.^[11]​

• Cantes y sueños (RCA, 1984)
• Tomaquetoma (RCA, 1987)
• A tiempo (Nuevos Medios, 1991)
• Voz de referencia (Nuevos Medios, 1993)
• Inquilino del Mundo (Nuevos Medios, 2000)
• Mi ADN flamenco (Nuevos Medios, 2004)
• Hippytano (RumorRecords 2012) (2012)^[12]​
• No M'arrecojo, un recopilatorio para celebrar sus 50 años en activo y en el que participan artistas como Miguel Poveda, Diego del Morao, Juanito Makandé, Manuel Carrasco, Estrella Morente, Alejandro Sanz, Andrés Calamaro, Joaquín Sabina, Miguel Ríos y Macaco^[13]​

Además de los miembros de la siguiente lista, ha colaborado con artistas como Camarón de la Isla y David DeMaría,^[14]​ así como en varios volúmenes de la serie Jóvenes flamencos de Nuevos Medios. Puso su voz en Territorio flamenco y ha producido discos para Mercurio de las familias jerezanas Moneo, de la Morena o Zambo.

• Inspiración y locura, de Pata Negra (1988)
• Los gitanos cantan a García Lorca, con varios artistas.
• Macandé, de Potito
• Tauromagia, de Manolo Sanlúcar.
• Casablanca, de Lebrijano.
• Azulejo, de Juan Carlos Romero.
• Gipsy Passion Band, disco de la gira Pasión flamenca del bailarín Joaquín Cortés
• Flamenco lo serás tú, de Tino di Geraldo
• Jerez, Xerez, Sherry, de Tomasa Guerrero Macanita
• Cositas de la realidad, de Tomasito
• Cada día, de Pepe de Lucía
• Piano con duende de Ricardo Miño
• Luminaria, del guitarrista Juan Diego Mateos
• El verde rebelde vuelve, de Los Delinqüentes
• En familia, de Navajita Plateá^[15]​
• Alfileres de colores, de Miguel Poveda.^[16]​
• Alegrías, con Manolo Sanlúcar en la película Flamenco de Carlos Saura (1995)
• Flamencos del siglo XXI, con Paco de Lucía, Jorge Pardo, Carles Benavent y Tino di Geraldo
• Por Ray Heredia, homenaje a Ray Heredia con Tomasito y Navajita Plateá

•   Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Diego Carrasco.

• Blog oficial
• Biografía de Diego Carrasco en A Negro
• Presencias Flamencas en la Universidad de Cádiz: Diego Carrasco (entrevista)
• Nuestro Flamenco - El universo rítmico de Diego Carrasco - 19/03/13
• Entrevista con Diego Carrasco "Hippytano"
• Documental
• Facebook oficial del artista
• Homenaje
• Diego Carrasco, un heterodoxo:   emisión del 2 de oct. del 2012 del programa de Radio Clásica Nuestro flamenco, con José María Velázquez-Gaztelu.
• Diego Carrasco presenta No m’arrecojo:   emisión del 7 de nov. del 2017 de Nuestro flamenco.