Ingresó a la Escuela Militar en 1906, egresando como Teniente 2.º de Infantería el 19 de febrero de 1911, destinado a la Escuela Militar Aeronáutica en 1914. Ahí obtiene el título de Piloto Aviador (1915) y asciende a Capitán (1916), para en 1921 obtener el título de Piloto Militar.

Debido al centenario de Brasil, el gobierno del Presidente Arturo Alessandri decide enviar un saludo personal a través de los pilotos Aracena y Federico Baraona Walton. El viaje Santiago-Río de Janeiro fue entre el 29 de agosto y el 14 de septiembre de 1922.^[2]​ Usando aviones DH-9,^[3]​ Aracena llega a corta distancia de su meta, completando el viaje en un hidroavión brasileño.

Nombrado Director Interino de la Escuela de Aeronáutica Militar y luego fue enviado a Inglaterra para perfeccionar sus conocimientos de aviación.

Su historial de ascensos en el Ejército es el siguiente:

• 17 de marzo de 1906: Cadete de la Escuela Militar del Libertador Bernardo O'Higgins
• 1 de febrero de 1911: Teniente 2.º (Infantería)
• 15 de marzo de 1912: Teniente 1.º
• 15 de julio de 1916: Capitán
• 24 de julio de 1925: Mayor
• 16 de julio de 1929: Teniente Coronel

Deja el Ejército con fecha 7 de junio de 1930, pasando a los servicios aéreos de la Subsecretaría de Aviación.

Asumió como Jefe del Estado mayor de la Fuerza Aérea, fue edecán del Presidente de la República y en 1932 fue nombrado Subsecretario de Aviación y posteriormente Comandante en Jefe de la Fuerza Aérea de Chile, dejando el servicio activo en 1939.

Su historial de ascensos en la Fuerza Aérea es el siguiente:

• 11 de julio de 1930: Comandante de Escuadrilla (equivalente a Teniente Coronel)
• 11 de agosto de 1932: Comandante de Grupo (equivalente a Coronel)
• 22 de enero de 1934: Comodoro del Aire (equivalente a General de Brigada, actualmente corresponde a General de Brigada Aérea)
• 23 de enero de 1935: General del Aire

En 1932, Aracena es nombrado Comandante en jefe de la Fuerza Aérea, siendo el último oficial con el grado de Comodoro del Aire y el primero en convertirse en General del Aire.^[4]​

Como el Comandante de Jefe, sentó las bases de la Fuerza Aérea Nacional, que pasó a llamarse Fuerza Aérea de Chile. El 30 de abril de 1937, crea la Academia de Guerra Aérea.^[4]​

En 1936 realizó la primera reunión de unidades aéreas en la Base Aérea El Bosque, y la realización de una simulación de ataque aéreo a la ciudad de Santiago.^[4]​

Permanece en la Comandancia en Jefe hasta el 6 de enero de 1939, fecha en que se acoge a retiro.

Murió en Santiago el 2 de mayo de 1972, debido a un derrame cerebral.

•   Orden del Imperio Británico (Comandante, División Civil) (  Reino Unido)
•   Orden de la Cruz del Sur (Gran Oficial) (  Brasil)
•   Orden El Sol del Perú (Gran Cruz) (  Perú)
•   Orden de la Corona de Italia (Gran Oficial) (  Italia)
•   Legión de Honor (Comendador) (  Francia)
•   Medalla de la Coronación de Jorge VI (  Reino Unido)

• La Fuerza Aérea de Chile entrega la condecoración “Diego Aracena Aguilar” por servicios u oficios destacados y meritorios para la institución.^[5]​
• Un liceo municipal en la comuna de Lo Barnechea lleva su nombre.^[6]​
• También lleva su nombre el Aeropuerto de la ciudad de Iquique.
• Isla Capitán Aracena.

• Ex Comandantes en Jefe. General del Aire Diego Aracena Aguilar 1932 – 1938 en sitio de la FACh