Summary
El dicloruro de diazufre es un compuesto químico con la fórmula S2Cl2[2][3][4][5] . S2Cl2 tiene la estructura implicada por la fórmula Cl-S-S-Cl, en el que el ángulo está entre el plano Cla-S-S and S-S-Clb es de 85°. Esta estructura es similar a la del H2O2 o a la del FOOF O2F2. Un isómero diferente de S2Cl2 es S=SCl2; este isómero se forma transitoriamente cuando S2Cl2 se expone a la radiación UV (véase tiosulfóxidos).
| Dicloruro de diazufre | ||
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| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 10025-67-9[1] | |
| Número RTECS | WS4300000 | |
| ChemSpider | 23192 | |
| DrugBank | DB14647 | |
| PubChem | 24807 | |
| UNII | NJ7YR2EV0D | |
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InChI=InChI=1S/Cl2S2/c1-3-4-2
Key: PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 133,882 g/mol | |
Síntesis y propiedades básicas
editarEl cloruro de diazufre es un líquido amarillo/naranja que humea en el aire debido a la reacción con el agua:
- 2 S2Cl2 + 2 H2O → SO2 + 4 HCl + 3/8 S8
Se sintetiza por cloración parcial del azufre:
- S8 + 4 Cl2 → 4 S2Cl2 ΔH = −58.2 kJ/mol
El exceso de cloro da cloruro de azufre (II):
- S2Cl2 + Cl2 → 2 SCl2 ΔH = −40.6 kJ/mol
Ambas reacciones son reversibles, y al ponerse de pie, el SCl2 las versiones del cloro para volver a dicloruro de diazufre. Tiene la habilidad para disolver azufre, que refleja en partes la formación de polisulfanos:
- S2Cl2 + n S → S2+nCl2
El S2Cl2 también se debe a la cloración de CS2 como en la síntesis del tiofosgeno.
Aplicaciones en la síntesis
editarEl S2Cl2 se ha usado para introducir enlaces C-S. En presencia de AlCl3, S2Cl2 reacciona con benceno para dar sulfuro de difenilo:
- S2Cl2 + C6H6 → (C6H5)2S + 2 HCl + 1/8 S8
Las anilinas reaccionan con S2Cl2 en la presencia de NaOH a través de la denominada reacción de Herz para dar orto-aminotiopenolatos. Estas especies son precursoras de los tintes tioindigo. También se utiliza para preparar el gas mostaza "gas" por reacción con etileno:
- S2Cl2 + 2 C2H4 → (ClC2H4)2S + 1/8 S8
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
- ↑ W. W. Hartman, L. A. Smith, and J. B. Dickey "Diphenylsulfide" Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.242; Vol. 14, p.36.
- ↑ R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4
- ↑ Garcia-Valverde M., Torroba T. (2006). «Heterocyclic chemistry of sulfur chlorides - Fast ways to complex heterocycles». European J. Org. Chem. 4: 849-861. doi:10.1002/ejoc.200500786.
Datos: Q414657
Multimedia: Disulfur dichloride / Q414657
