Drymon nació en Morristown, Nueva Jersey, el 19 de noviembre de 1968. Cuando era niño asistió a la escuela del condado de Jefferson y Dover Public School , y supuestamente él disfrutaba dibujando y haciendo libros cómicos. Drymon se graduó de la preparatoria Jefferson Township High School en 1987.^[1]​ Asistió a la Escuela de Artes Visuales en Nueva York para llegar a ser un ilustrador. Después del colegio, él fue reclutado por Walt Disney Animation Studios.

Drymon fue contratado por Nickelodeon en 1993. Cambió de ciudad a California para trabajar como animador para Nickelodeon. En 1993 comenzó a trabajar como escritor en La vida moderna de Rocko. Fue allí donde conoció a sus dos futuros empleadores, Tim Hill y Stephen Hillenburg, Hill era escritor y Hillenburg era coproductor y artista de dibujo. En 1997, Hillenburg creó Bob Esponja, Drymon realizó muchos trabajos en la serie, incluyendo ser escritor en la mayoría de los episodios, después director y productor y eventualmente director creativo. Drymon también trabajó en Cartoon Network con la serie animada Campamento de Lazlo. Drymon trabajó en el proyecto de Tim Hill, el popular KaBlam! y en el sketch Action League Now!! como artista de dibujo. El también escribió el episodio Doggone de la caricatura Catdog, episodio nominado al Emmy Award.

• Derek Drymon en Internet Movie Database (en inglés).