Waitley nació en San Diego, California. Su madre era obrera y su padre trabajaba en un almacén, después de haber servido durante la Segunda Guerra Mundial. Los padres de Waitley se divorciaron cuando él tenía diez años y, a partir de entonces, tuvo poco contacto con su padre. Asistió a la Academia Naval de los Estados Unidos en Annapolis y se convirtió en aviador naval después de graduarse. Waitley recibió una licenciatura en Ciencias de la Academia Naval. [ cita requerida ]

Después de dejar la marina, Waitley se convirtió en representante de relaciones públicas financieras de una empresa de electrónica. Más tarde, Jonas Salk le ofreció un trabajo para recaudar fondos en el Instituto Salk de Estudios Biológicos. ^[5]​ En 1976, Waitley grabó parte de la cinta de audio que se convertiría en The Psychology of Winningen una iglesia local. Lanzó el programa de audio en 1978, que ha vendido más de 2 millones de copias y ha generado 100 millones de dólares en ventas. ^[6]​

Durante los años 1980 y 2000, Waitley publicó más de 15 libros, como Seeds of Greatness, The Winner's Edge y Empires of the Mind. En 2007, Waitley anunció su retiro de la junta directiva de Usana después de que Usana descubriera que, contrariamente a sus afirmaciones, Waitley no tenía un título de posgrado de la Marina de los EE. UU. y que las credenciales de doctorado de Waitley tampoco eran verificables. ^[7]​^[8]​^[9]​

Waitley también fue miembro fundador del Consejo Nacional para la Autoestima y ex presidente de psicología del Consejo de Medicina Deportiva del Comité Olímpico de Estados Unidos. ^[10]​

Waitley ha escrito dieciséis libros y ha publicado más de diez programas de audio que han sido éxitos de ventas. [cita requerida]

• La psicología del triunfo (1979)
• Semillas de grandeza(1983)
• La nueva dinámica del triunfo: Adquiera la mentalidad de un campeón para alcanzar el éxito ilimitado en los negocios y en la vida(1993)
• El dragón y el águila
• Safari hacia el alma (2004)
• El Tesoro de las Semillas de la Grandeza
• La psicología del triunfo para las mujeres (1999)
• Ser el mejor(1987)
• La ventaja del ganador: la actitud crítica del éxito (1985)
• La alegría de trabajar (1986)
• La nueva dinámica de la fijación de objetivos: tácticas flexibles para un mundo en rápida evolución (1996)
• Psicología del éxito: cómo desarrollar la autoestima (1996)
• Aptitud física cuántica: un avance hacia la excelencia(1986)
• Los imperios de la mente: lecciones para liderar y triunfar en un mundo basado en el conocimiento (1995)