Bentley comenzó su carrera en el Arsenal, y a pesar de ser marcado como una de las futuras promesas, vio sus oportunidades limitadas por el nivel del resto de los jugadores del equipo. Pasó dos temporadas a préstamo en el Norwich City y en el Blacburn Rovers y fue finalmente vendido al Blackburn en enero de 2006. Bentley tuvo buenos partidos en su nuevo equipo, y finalmente fue convocado regularmente para la selección de fútbol de Inglaterra sub-21. Debutó internacionalmente con la selección mayor en un partido contra Israel en septiembre de 2007. En julio de 2008 fue transferido al Tottenham.

En el Tottenham se vio obligado a irse ya que no jugaba por la lesión que lo apartó de los terrenos de juego durante 5 meses. El equipo dueño de su pase decidió darlo a préstamo al Leicester de la segunda categoría del fútbol inglés quien llegó a esa institución y no sumó minutos, rápidamente fue cedido al Birmingham City hasta fin de la temporada.

El 7 de septiembre de 2012, Bentley fue cedido nuevamente, esta vez al FC Rostov de la Liga Premier de Rusia.^[1]​

El 13 de junio de 2014, Pese a su juventud ha decidido colgar las botas. El propio exjugador del Arsenal, Blackburn y Tottenham , entre otros, lo ha anunciado en Sky Sports. "El fútbol se ha vuelto aburrido, todo está calculado. Podría firmar por unos cuantos clubes durante cuatro o cinco años más, pero esto no es para mí" dijo en directo antes de romper a llorar.^[2]​

Ha sido internacional con la selección de fútbol de Inglaterra y ha jugado 7 partidos internacionales.

• Estadísticas (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última). en ESPN.com
• Sitio web oficial de David Bentley en Icons.com
• Fotos y estadísticas en sporting-heroes.net
• Estadísticas de la carrera de David Bentley en Soccerbase
• Información de su carrera en ex-canaries.co.uk
• Perfil de Goal.com
• Artículo sobre Bentley en The Independent