En el verano de 2005, mientras asistía a la escuela secundaria, Stephens, junto con sus compañeros Sean Zelda, Jonny Nabors, Mark Myatt y Joshua Moore, formaron una banda llamada This Emergency. Durante los primeros años, Stephens fue guitarrista, teclista y corista. La banda realizó varios conciertos por el área metropolitana de Detroit. Poco después de que Nabors y Zelda dejaran la banda, la banda cambió de nombre y oficialmente se llamaron We Came as Romans.^[1]​ En 2008, Stephens conoció a Kyle Pavone, quien se unió como el nuevo vocalista limpio, mientras que Stephens se convirtió en el vocalista aguda.

En 2008, con Stephens y Pavone al frente de la banda, We Came as Romans lanzó su primer EP Dreams, y publicó cinco álbumes de estudio más hasta el verano de 2018, cuando el co-líder, Kyle Pavone, falleció a los 28 años por una sobredosis accidental de drogas. Tras el fallecimiento de Pavone, Stephens emitió un comunicado en el que afirmaba que la banda no lo reemplazaría ni se separaría, sino que continuaría su gira con Bullet for My Valentine y Bad Omens, honrando a su compañero y hablando de su fundación.^[2]​

En 2019, Stephens, junto con el resto de We Came as Romans, comenzó a crear nuevo material. Lanzaron dos canciones por primera vez desde el fallecimiento de Pavone: "Carry the Weight" y "From the First Note". En 2022, la banda anunció su primer disco desde 2017, Darkbloom con Stephens como único cantante y líder del grupo.^[3]​

Con We Came as Romans

• To Plant a Seed (2009)
• Understanding What We've Grown to Be (2011)
• Tracing Back Roots (2013)
• We Came as Romans (2015)
• Cold Like War (2017)
• Darkbloom (2022)