Henson nació en el Bronx, Nueva York. Asistió a Prep for Prep, una organización sin fines de lucro cuya visión es preparar a los mejores estudiantes de minorías de la ciudad de Nueva York para el éxito en la educación y en la vida. Hensen fue un breve miembro del grupo de música de estilo libre de la década de 1980 Trilogy y apareció en su sencillo "Good Time".^[1]​ Ha coreografiado vídeos musicales y conciertos para artistas musicales tan populares como New Kids on the Block, Jordan Knight, Britney Spears, Backstreet Boys, Hi-Five, 98 Degrees, NSYNC^[2]​ y The Spice Girls. Es el ganador del premio MTV Video Music de 2000 a la mejor coreografía por "Bye Bye Bye" de NSYNC. Henson también es conocido por su vídeo de danza instructiva Darrin's Dance Grooves (que fue muy comercializado en 2001 y 2002).^[3]​

Como actor, Henson debutó en Broadway apareciendo en la obra de teatro de Ron Link Stand-up Tragedy en 1990,^[4]​ y más tarde interpretado en off-Broadway de David E. La obra de Talbert, la tela de un hombre. Hizo su debut en televisión apareciendo como bailarín en la película dramática para televisión de 1999 Double Platinum protagonizada por Diana Ross y Brandy. En 2000 fue elegido como Lem Van Adams, uno de los personajes principales de la serie dramática de Showtime, Soul Food, el drama más antiguo en ese momento con un elenco predominantemente afroamericano en la historia de la televisión. Henson fue nominado dos veces para el Premio de Imagen de la NAACP al Mejor Actor de Reparto en una Serie Dramática, en 2004 y 2005, por su interpretación como el joven esposo y padre que lucha en esta serie. La serie terminó en 2004.^[2]​

Después de Soul Food, Henson pasó al cine, protagonizando junto a Vivica A. Fox en la comedia dramática de 2005 The Salon.^[5]​ En 2007 apareció junto a Queen Latifah en la película dramática Life Support, que se estrenó en el Festival de Cine de Sundance de 2007, y protagonizó el drama de baile Stomp the Yard. La película recibió críticas mixtas de los críticos, pero recaudó 75 millones de dólares en todo el mundo.^[6]​ En 2008, Henson interpretó al jugador de fútbol Jim Brown en la película deportiva The Express: The Ernie Davis Story. En 2009 protagonizó la bomba de taquilla de ciencia ficción Tekken.^[7]​ Henson más tarde coprotagonizó las películas Blood Done Sign My Name (2010), The Inheritance (2011) y The Last Fall (2012). En 2011, Henson protagonizó el debut de Gospel Music Channel de la obra de teatro de John Ruffin The Ideal Husband, que también está protagonizada por Jackée Harry, Ginuwine, Clifton Powell, Shirley Murdock, Shanti Lowry y Erica Hubbard.^[8]​ Más tarde fue estrella invitada en Single Ladies y Being Mary Jane.

En 2014, Henson interpretó el papel principal en la película de comedia romántica, Black Coffee.^[9]​ En 2015 protagonizó la película de comedia dramática Chocolate City. Más tarde repitió su papel en sus secuelas, Chocolate City: Vegas Strip (2017) y Chocolate City 3: Live Tour (2021).^[10]​ También apareció en otras películas en años posteriores, la notable comedia romántica sudafricana Zulu Wedding (2019), por la que recibió una nominación para un Premio de la Academia de Cine de África al Mejor Actor en un Papel Principal en la 16a Academia de Cine de África.^[11]​ En 2018, Henson comenzó a protagonizar la serie de drama criminal de BET, The Family Business, interpretando el papel de Orlando Duncan. También fue entrevistado por la directora Maria Soccor para el documental Freestyle Music: The Legacy en 2022.^[12]​^[13]​

• 2001 Longshot
• 2005 The Salon
• 2005 The Fabric of a Man
• 2006 The Last Stand
• 2007 Stomp the Yard
• 2007 April Fools
• 2008 The Hustle
• 2008 A Good Man Is Hard to Find
• 2008 The Express: The Ernie Davis Story
• 2009 Tekken
• 2010 Blood Done Sign My Name
• 2010 Kiss the Bride
• 2011 The Inheritance
• 2012 The Marriage Chronicles
• 2012 The Last Fall
• 2012 The Great Divide
• 2013 The Hotel
• 2013 Four of Hearts
• 2013 The Last Letter
• 2013 Frat Brothers
• 2014 Black Coffee
• 2014 After
• 2015 Ex-Free
• 2015 Chocolate City
• 2015 What Love Will Make You Do
• 2015 A Christmas to Remember
• 2015 Sons 2 the Grave
• 2016 Silent Cry Aloud
• 2016 Pee-Wee's Big Holiday
• 2016 Bad Girl
• 2017 Zulu Wedding
• 2017 Chocolate City: Vegas Strip
• 2017 Candid
• 2018 The Products of the American Ghetto
• 2018 The Choir Director
• 2018 Nothing Like Thanksgiving
• 2018 Intensive Care
• 2018 It's a Date
• 2018 Kinky
• 2019 The Last Astronaut
• 2019 Submission
• 2019 Staged Killer
• 2020 Hapiness
• 2022 Sons 2 the Grave
• 2022 Chocolate City 3: Live Tour
• 2023 Forbidden Daughter
• 2023 Till Death Do Us
• 2024 Spawns
• 2024 Bid for Love 2

• 1999 Double Platinum
• 2000–04 Soul Food
• 2007 Life Support
• 2007–08 Lincoln Heights
• 2010 Gillian in Georgia
• 2011 Single Ladies
• 2001 Champion Road the Series
• 2011 The Ideal Husband
• 2011 Milk & Honey
• 2013 In the Meantime
• 2014 Being Mary Jane
• 2017 Vivica's Black Magic
• 2018 The Avengers of Extreme Illusions
• 2018–present The Family Business
• 2020 Steppin' Back to Love
• 2020–2024 Double Cross
• 2022 I Got a Story to Tell

• 2000 MTV Video Music Awards (Ganador)
• 2004 NAACP Image Awards (Nominado)
• 2005 NAACP Image Awards|NAACP Image Awards (Nominado)
• 2019/20 High Maintenance Award (Ganador)

• Darrin Dewitt Henson en Internet Movie Database (en inglés).