Stewart nació en Poplar, al este de Londres, Inglaterra. Su padre era de Jamaica y su madre era de San Vicente. Animado por su madre, Stewart comenzó a entrenar MMA a los 13 años para la autodefensa debido a la tasa de criminalidad era alta en Londres con los jóvenes durante ese tiempo.^[3]​ Su amigo Regan Lawrence estaba en The MMA Clinic en ese momento y le invitó a probar las MMA, aunque su pensamiento inicial fue «no voy a hacer esa mierda, la lucha en jaula. He visto la sangre en la televisión. De ninguna manera», pero finalmente encontró emocionante el golpeo de contacto total del deporte,^[7]​ y prosperó donde compitió en el Reino Unido y en el extranjero.^[1]​

Stewart trabaja como funcionario de prisiones a tiempo completo para el Tribunal de la Corona en London Bridge.^[1]​

Stewart disputó la mayoría de sus combates en Inglaterra y consiguió siete victorias consecutivas, cinco de ellas por nocaut, antes de fichar por la UFC.^[8]​ Fue el antiguo campeón de peso semipesado de Killacam en Inglaterra.^[9]​

Stewart hizo su debut en la promoción el 17 de septiembre de 2016, en UFC Fight Night: Bader vs. Nogueira 2 contra Francimar Barroso en São Paulo, Brasil. Stewart fue declarado inicialmente el ganador de la pelea por TKO,^[10]​ pero la decisión fue anulada por la Comissao Atletica Brasileira de MMA (CABMMA), después de una apelación de Borroso,^[11]​ como resultado de un cabezazo accidental antes de que Stewart lloviera una serie de fuertes puñetazos. El combate fue declarado finalmente como Sin Resultado.^[12]​^[13]​ Pidiendo la revancha cuando la UFC regrese a Londres,^[2]​ Stewart se mostró descontento con la decisión de la CABMMA y comentó: "Toda la situación apesta. Puse mucho tiempo y dinero en esta pelea, gané la pelea, y sus compañeros de la Comisión de MMA de Brasil anularon la decisión. Pelear con un brasileño en Brasil es algo que todo luchador debería plantearse. Si hubiera perdido y hubiera apelado a la comisión de Brasil, dudo que se anulara porque no soy de Brasil".^[14]​

El combate con Francimar Barroso fue reprogramado el 18 de marzo de 2017, en UFC Fight Night: Manuwa vs. Anderson.^[15]​ Perdió el combate por decisión unánime.^[16]​

Tras perder ante Barroso en marzo de 2017, Stewart anunció que competiría en la división de peso medio.^[17]​

Stewart se enfrentó a Karl Roberson el 11 de noviembre de 2017 en UFC Fight Night: Poirier vs. Pettis.^[18]​^[19]​ Perdió el combate por sumisión en el primer asalto.^[20]​

Stewart se enfrentó al recién llegado a la promoción Julian Marquez el 16 de diciembre de 2017 en UFC on Fox: Lawler vs. dos Anjos.^[21]​ Perdió el combate de ida y vuelta por sumisión en el segundo asalto.^[22]​ Aunque perdió el combate, ganó el premio de Pelea de la Noche.^[23]​

Stewart se enfrentó a Eric Spicely el 27 de mayo de 2018 en UFC Fight Night: Thompson vs. Till.^[24]​ Ganó el combate por nocaut técnico en el segundo asalto.^[25]​ La victoria le valió su primer premio a la Actuación de la Noche.^[26]​

Stewart se enfrentó a Charles Byrd el 8 de septiembre de 2018 en UFC 228.^[27]​ Ganó el combate por nocaut técnico.^[28]​

Stewart se enfrentó al recién llegado a la promoción Edmen Shahbazyan el 30 de noviembre de 2018 en The Ultimate Fighter 28 Finale.^[29]​ Perdió el combate por decisión dividida.^[30]​

Stewart se enfrentó a Bevon Lewis el 8 de junio de 2019 en UFC 238.^[31]​ Ganó el combate por decisión unánime.^[32]​

Stewart se enfrentó a Deron Winn el 18 de octubre de 2019 en UFC on ESPN: Reyes vs. Weidman.^[33]​ En el pesaje, Winn pesó 188.5 libras, 2.5 libras por encima del límite de la pelea de peso medio sin título de 186. El combate se celebró en el peso acordado y Winn fue multado con el 20% de su bolsa, que fue a parar a su rival Stewart.^[34]​ Ganó el combate por decisión dividida.^[35]​

Stewart tenía previsto enfrentarse a Marvin Vettori el 21 de marzo de 2020 en UFC Fight Night: Woodley vs. Edwards.^[36]​ Debido a la pandemia de COVID-19, el combate de la UFC fue trasladado al evento principal de Cage Warriors 113 en el que se enfrentó a Bartosz Fabiński en su lugar.^[37]​ Stewart perdió el combate por decisión unánime.

Stewart se enfrentó a Maki Pitolo el 8 de agosto de 2020 en UFC Fight Night: Lewis vs. Oleinik.^[38]​ Ganó el combate mediante un estrangulamiento por guillotina en el primer asalto.^[39]​ Esta victoria le valió el premio a la Actuación de la Noche.^[40]​

Stewart se enfrentó a Kevin Holland el 19 de septiembre de 2020 en UFC Fight Night: Covington vs. Woodley.^[41]​ Perdió el combate por decisión dividida.^[42]​

Stewart se enfrentó a Eryk Anders el 13 de marzo de 2021 en UFC Fight Night: Edwards vs. Muhammad.^[43]​ Debido a un rodillazo ilegal lanzado por Anders en el primer asalto, el combate fue declarado sin resultado.^[44]​

Stewart tuvo una revancha con Eryk Anders el 12 de junio de 2021 en UFC 263.^[45]​ Perdió el combate por decisión unánime.^[46]​

Stewart se enfrentó a Dustin Jacoby el 28 de agosto de 2021 en UFC on ESPN: Barboza vs. Chikadze.^[47]​ Perdió el combate por TKO en el primer asalto.^[48]​

El apodo de Stewart "The Dentist" se refiere a sus oponentes, según el cual "Él (su oponente) es sólo otro paciente que va a ser perforado".^[49]​

Stewart es un ávido bailarín y fue estudiante de danza contemporánea, ballet y danza de la calle para GCSE. También fue campeón de baile de salsa.^[1]​

Steward vive en Barking, Londres, con su prometida Katherine, ecuatoriana, y sus hijos Marlon y Tyler.^[1]​

• Ultimate Fighting Championship
  • Pelea de la Noche (una vez) vs. Julian Marquez
  • Actuación de la Noche (dos veces) vs. Eric Spicely y Maki Pitolo^[26]​^[40]​
• Killacam Promotions
  • Campeón de peso semipesado de Killacam Promotions (una vez)^[9]​
    • Una exitosa defensa del título

^[50]​

• Anexo:Actuales peleadores de UFC

• Esta obra contiene una traducción total derivada de «Darren Stewart» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.