Cruikshank ganó su título en física en la Universidad Estatal de Iowa y finalizó sus estudios de posgrado con un doctorado en la Universidad de Arizona en el Laboratorio Lunar y Planetario como estudiante de Gerard Kuiper en 1968. Después de un año en la URSS como científico de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos, regresó a Arizona durante un año y luego se trasladó a la Universidad de Hawaii a mediados de 1970. Como astrónomo en el Instituto de Astronomía, colaboró con el desarrollo del Mauna Kea como uno de los lugares de observación más importantes del mundo y utilizó los numerosos telescopios para sus estudios observacionales de los cuerpos del Sistema Solar. Cruikshank se incorporó a la NASA en 1988.

Cruikshank es un miembro de la Unión Astronómica Internacional. En la Comisión 16 de la UAI (estudios físicos de los planetas) fue secretario (1995-1997), vicepresidente (1998-2000) y presidente (2001-2003).^[2]​  También es miembro de la Sociedad Astronómica Estadounidense y de su División para Ciencias Planetarias. Fue miembro del Comité de la División para Ciencias Planetarias (1974-1977), vicepresidente (1989-1990) y presidente (1990-1991). Es miembro de la Academia de Ciencias de California y miembro de la Unión Americana de Geofísica.

Cruikshank ha servido en numerosos paneles y comités de revisión de la NASA tanto de la NASA como del Consejo Nacional de Investigación Estadounidense. Fue presidente del Panel de Cuerpos Primitivos de la primera Encuesta de Decadal del Sistema Solar (informe publicado en 2003) y sirvió al Comité de Dirección de la Segunda Encuesta del Decadal del Sistema Solar.  El informe de la segunda encuesta decadal se publicó en 2011, con el título "Vision and Voyages for Planetary Science in the Decade 2013-2022".

En 1988, el asteroide 3531 Cruikshank recibió su nombre después de que la Unión Astronómica Internacional, reconociendo la excelencia en la investigación sobre temas del Sistema Solar y el alcance del intercambio científico con la URSS.^[3]​

En 2006 obtuvo el Premio Kuiper de la División de Ciencias Planetarias, de la Sociedad Astronómica Estadounidense.^[4]​

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