El DIMBOA (2,4-dihidroxi-7-metoxi-1,4-benzoxazin-3-ona) es un ácido hidroxámico heterocíclico con esqueleto tipo benzoxazinoide. El DIMBOA es una fitoalexina presente en el maíz y otras poáceas particularmente el trigo.
DIMBOA | ||
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Nombre IUPAC | ||
2,4-Dihidroxi-7-metoxi-1,4-benzoxazin-3-ona | ||
General | ||
Fórmula estructural | ||
Fórmula molecular | C9H9NO5 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 15893-52-4[1] | |
ChEBI | 18048 | |
ChEMBL | CHEMBL2269101 | |
ChemSpider | 2268 | |
PubChem | 2358 | |
UNII | TI783RU0DR | |
InChI=InChI=1S/C9H9NO5/c1-14-5-2-3-6-7(4-5)15-9(12)8(11)10(6)13/h2-4,9,12-13H,1H3
Key: GDNZNIJPBQATCZ-UHFFFAOYSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Masa molar | 211,048072 g/mol | |
En el maíz, el DIMBOA funciona como defensa natural contra insectos herbívoros como el lepidóptero taladro del maíz (Ostrinia nubilalis) y muchas otras plagas nocivas, incluyendo hongos y bacterias.[2] El nivel exacto de DIMBOA varía entre plantas individuales, pero las concentraciones más altas son típicamente encontradas en plantas germinales y la concentración disminuye conforme a la edad de la planta.[3]