Summary
Corynanthine, también conocido como rauhimbina , es un alcaloide que se encuentra en las especies de Rauwolfia y Pausinystalia (anteriormente conocido como Corynanthe, géneros de plantas).[2][3] Se trata de uno de los dos diastereoisómeros de la yohimbina, siendo el otro la rauwolscina.[4][5] También se relaciona con la ajmalicina.
| Corynanthina | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| (16β,17α)-17-hydroxy-yohimban-16-carboxylic acid methyl ester | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 483-10-3[1] | |
| ChEBI | 92122 | |
| ChEMBL | CHEMBL31410 | |
| ChemSpider | 83744 | |
| PubChem | 92766 | |
| UNII | F5Z7C9RK8U | |
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InChI=InChI=1S/C21H26N2O3/c1-26-21(25)19-15-10-17-20-14(13-4-2-3-5-16(13)22-20)8-9-23(17)11-12(15)6-7-18(19)24/h2-5,12,15,17-19,22,24H,6-11H2,1H3/t12-,15-,17-,18-,19-/m0/s1
Key: BLGXFZZNTVWLAY-DKJBZYCGSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 354.44 g/mol g/mol | |
| Punto de fusión | 256 °C (529 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Corynanthine actúa como un receptor adrenérgico alfa 1 y receptor adrenérgico alfa 2 antagonista con aproximadamente 10 veces la selectividad para el sitio anterior sobre el último.[4][5] Esto está en contraste con la yohimbina y la rauwolscina que tiene alrededor de 30 veces mayor afinidad por α 2 -adrenérgico sobre α 1 -adrenérgico.[4][5] Como resultado, corynanthine no es un estimulante (o un afrodisíaco para el caso), sino un depresor , y probablemente juega un papel en las propiedades antihipertensivos de los extractos de Rauwolfia. Al igual que la yohimbina y rauwolscina, corynanthine También ha demostrado que posee alguna actividad en los receptores de la serotonina.[6]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ PHILLIPS DD, CHADHA MS (septiembre de 1955). «The alkaloids of Rauwolfia serpentina Benth». Journal of the American Pharmaceutical Association. American Pharmaceutical Association 44 (9): 553-67. PMID 13251932.
- ↑ «Alkaloids from Rauvolfia canescens; Pharmaceutical Biology - 39(3):Pages 239-240 - Informa Healthcare».
- ↑ a b c Shepperson NB, Duval N, Massingham R, Langer SZ (noviembre de 1981). «Pre- and postsynaptic alpha adrenoceptor selectivity studies with yohimbine and its two diastereoisomers rauwolscine and corynanthine in the anesthetized dog». The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 219 (2): 540-6. PMID 6270312.
- ↑ a b c Doxey JC, Lane AC, Roach AG, Virdee NK (febrero de 1984). «Comparison of the alpha-adrenoceptor antagonist profiles of idazoxan (RX 781094), yohimbine, rauwolscine and corynanthine». Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology 325 (2): 136-44. PMID 6144048.
- ↑ Feuerstein TJ, Hertting G, Jackisch R (mayo de 1985). «Endogenous noradrenaline as modulator of hippocampal serotonin (5-HT)-release. Dual effects of yohimbine, rauwolscine and corynanthine as alpha-adrenoceptor antagonists and 5-HT-receptor agonists». Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology 329 (3): 216-21. PMID 2991775.
Datos: Q5173746
Multimedia: Corynanthine / Q5173746
