Tiempo antes de la muerte de Isabel I, los embajadores conocían la intención de Felipe de Habsburgo de lograr de su esposa Juana la transmisión completa de poderes y facultades a la muerte de la Reina Católica.^[5]​ Por ello, y tras barajar distintas posibilidades, Isabel estableció en su testamento el 12 de octubre de 1504 que Juana sería «reina verdadera y señora natural» de Castilla, reconociéndole a Felipe únicamente los honores y dignidades como consorte, además de acordar que todos los oficios laicos y eclesiásticos serían desempeñados por españoles y no por extranjeros y que los territorios americanos se reservaban como monopolio a los reinos de Castilla y León, evitando así un posible acaparamiento por los Habsburgo.^[6]​

El 23 de noviembre, la reina castellana firmó un codicilio que establecía que cuando Juana no estuviese en los reinos o «estando en ellos no quiera o no pueda atender en la gobernación»,^{[nota 2]}​ de esta se haría cargo Fernando.^[7]​

El 26 del mismo mes, la reina moría.^[8]​ Comenzó así la llamada primera regencia de Fernando sobre Castilla en nombre de su hija Juana, asumiendo el rey aragonés los títulos de rey administrador y gobernador de los reinos.^[9]​

Un año después de la muerte de Isabel, el 24 de noviembre de 1505, se firmó la Concordia en Salamanca.^[3]​^[4]​ El mes anterior había sido uno de los más duros en las relaciones entre Fernando y Felipe.^[2]​ Entre lo explicitado, destaca el acuerdo por el que Fernando, Felipe y Juana gobernarían Castilla —al llegar al territorio peninsular, Juana y Felipe serían proclamados reyes propietarios y Fernando, gobernador perpetuo—.^[3]​^[4]​ Era la primera vez que se reconocía a Felipe como propietario de Castilla junto con su esposa.^[2]​ Asimismo, se repartirían las rentas reales por mitad entre Fernando y el matrimonio y las de los maestrazgos de las órdenes militares enteramente para el Católico.^[3]​ Además, se acordó la provisión alternativa de las vacantes en los cargos, incluidas las de los maestrazgos.^[3]​

Debido a los trastornos mentales que se apreciaban en Juana,^{[nota 3]}​ se añadió una cláusula por la que el gobierno recaería en Felipe y, en ausencia de este, en Fernando.^[11]​

Aparentemente, el acuerdo sentaba las bases de una nueva gobernabilidad, aunque el final de las tiranteces era solamente teórico.^[2]​ Felipe el Hermoso no se conformó con lo plasmado en el acuerdo y se apresuró a embarcarse junto a su esposa desde Flandes en pleno invierno, el 10 de enero de 1506,^[11]​ pero las inclemencias hicieron que tuvieran que permanecer en Inglaterra hasta finales de abril.^[3]​

Cuando los nuevos reyes desembarcaron en La Coruña el 26 de abril,^[11]​ donde fueron recibidos por la mayoría de nobles castellanos, algunos partidarios del Rey Católico trataron de convencer a este de que no permitiera la entrada de Felipe en los reinos.^[12]​ Al mismo tiempo, se puso de manifiesto que Felipe no tenía intención de respetar lo establecido en Salamanca, ya que estaba disconforme con la distribución de las rentas de los maestrazgos y de que Fernando siguiera utilizando el título de rey.^[12]​

El primer encuentro entre Fernando y Felipe en la Corona de Castilla y León se dio en la localidad sanabresa de Remesal el 20 de junio, donde Fernando el Católico prometió renunciar al trono castellano y leonés.^[11]​ Finalmente, esta posición fue ratificada días más tarde en las capitulaciones de Benavente y Villafáfila de los días 27 y 28.^[2]​^[11]​

• Alonso García, David (2004). Fisco, poder y monarquía en los albores de la modernidad: Castilla, 1504-1525. Universidad Complutense de Madrid. ISBN 978-84-669-2995-0. 
• Barrio Moya, José Luis (1994). «Algunas noticias sobre don Carlos Boniers, Barón de Auchy, militar flamenco al servicio de Felipe IV». Militaria. Revista de cultura militar (6). 
• Cauchies, Jean-Marie et al. (2006). «Un príncipe para los Países Bajos, para España, para Europa». Felipe I el Hermoso: la belleza y la locura. Zalama, Miguel Ángel; Vandenbroeck, Paul (coord.). CEEH. pp. 71 y ss. ISBN 8493464333. 
• García Sánchez, Antonio José (2014). «Reinar sobre el papel: sellos de placa de Juana I de Castilla durante la primera regencia de Fernando el Católico». Artículo 6. Revista de Humanidades (22). ISSN 2340-8995. 
• Rodríguez Rodríguez, Elías (1999). «La Concordia de Villafáfila. 27 de junio de 1506». Studia Zamorensia (5): 109-154. 
• Suárez Fernández, Luis (1992). «Análisis del Testamento de Isabel la Católica». Cuadernos de Historia Moderna (13): 81-89.