Summary
El cloruro de propionilo (también cloruro de propanoílo) es el compuesto orgánico con la fórmula CH3CH2C(O)Cl. Es el derivado de cloruro de acilo del ácido propiónico. Sufre las reacciones características de los cloruros de acilo.[2] Es un líquido incoloro, corrosivo y volátil.
| Cloruro de propionilo | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Cloruro de propanoílo | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C3H5ClO | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 79-03-8[1] | |
| PubChem | 62324 | |
| UNII | MB6VL5OMB9 | |
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InChI=InChI=1S/C3H5ClO/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3
Key: RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 1065 kg/m³; 1,065 g/cm³ | |
| Masa molar | 92,52 g/mol | |
| Punto de fusión | −94 °C (179 K) | |
| Punto de ebullición | 79 °C (352 K) | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
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| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Se utiliza como reactivo para síntesis orgánica. En las amidas y ésteres quirales derivados, los protones de metileno son diastereotópicos.[3]
Se han realizado esfuerzos para incluir el cloruro de propionilo en la Lista 1 de la DEA, ya que se puede utilizar para sintetizar fentanilo.
Síntesis
editarEl cloruro de propionilo se produce industrialmente mediante cloración del ácido propiónico con fosgeno:[4]
- CH3CH2CO2H + COCl2 → CH3CH2COCl + HCl + CO2
A nivel de laboratorio, se puede sintetizar a partir de la reacción del ácido propiónico con tricloruro de fósforo o cloruro de tionilo.[5]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Michael B Smith (22 de noviembre de 2016). Organic Synthesis. Elsevier Science. p. 165. ISBN 978-0-12-800807-2.
- ↑ Gage, James R.; Evans, David A. (1990). «Diastereoselective Aldol Condensation Using a Chiral Oxazolidinone Auxiliary: (2S,3S)-3-Hydroxy-3-phenyl-2-methylpropanoic Acid». Org. Synth. 68: 83. doi:10.15227/orgsyn.068.0083.
- ↑ «Propionic acid and derivatives». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a22_223.
- ↑ Gerig, J.T. (1974). «Introductory Organic Chemistry». Elsevier. ISBN 0-323-14091-2.