Nació el 26 de septiembre de 1817 en la localidad cacereña de Valencia de Alcántara.^[2]​ Su padre Pablo Montesino y Cáceres (Fuente del Carnero, 1781-Madrid, 1849), era médico de Valencia de Alcántara y diputado por Extremadura. Político liberal exiliado en Inglaterra, en 1826 su familia se instaló en la isla de Jersey (Gran Bretaña). Terminó siendo un famoso pedagogo.^[3]​

Fue ingeniero civil por la Escuela de Artes y Manufacturas de París (Ecole Centrale Paris) y antes había sido catedrático de Mecánica y Física en el Conservatorio de Artes. Además fue miembro de varias sociedades científicas nacionales y extranjeras y director general de Obras Públicas. Fue condecorado con la Gran Cruz de Carlos III. Además fue autor de obras y publicaciones importantes.^[4]​

Casó con Eladia Fernández de Espartero y Blanco, II duquesa de la Victoria y II condesa de Luchana.^[5]​ Fue miembro por parte de España de la Comisión Internacional del Canal de Suez. Falleció el 27 de agosto de 1901 en Madrid.^[6]​

• Rompimiento del Istmo de Suez, Imprenta Nacional, Madrid: 1857, pp. 632

• Pastor Villegas, José (2017). «Bicentenario del nacimiento de Cipriano Segundo Montesino y Estrada (Valencia de Alcántara, Cáceres, 1817 - Madrid 1901): primeras páginas de la vida y obra de tan insigne ingeniero, académico y político». Alcántara: revista del Seminario de Estudios Cacereños (85): 11-31. ISSN 0210-9859. 

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• «Cipriano Segundo Montesino y Estrada (1817-1901)». https://www.youtube.com/channel/UCG6Ee-fsMyfKV_VJxuCl0JQ (Real Academia de Ciencias Exactas Físicas Naturales). 17 de abril de 2018.