Según los registros del ciclismo en Chile las primeras ciudades donde se practicaba fueron Santiago y Valparaíso. Uno de los primeros registros fotográficos data de 1906 en Club Cóndor ubicado en Quinta Normal en Santiago.^[2]​ En Santiago de Chile fue el primer campeonato de ciclismo en Sudamérica. Lo que se conocía como Unión Ciclista de Chile hasta 1905 pasó a ser la Federación Ciclista de Chile en el año 1931.^[3]​

En 1910 nació el «Audax Club Ciclista Italiano», un club casi exclusivamente enfocado al ciclismo, es por esto que el logo del club es una rueda de bicicleta con sus rayos. Pero desapareció luego de casi 100 años y quedó solo la rama de fútbol, Audax Italiano.^[4]​

En 1939 arribó un barco de refugiados españoles por la dictadura de Franco, desde Francia a Valparaíso. En este barco venía el madrileño, Rafael Escolano Domingo de 24 años, quien fue contratado por la empresa CIC en 1941 que fabricaba bicicletas. Luego de su llegada se popularizaron las bicicletas Centenario entre la población chilena. Escolano en 1946 creó el club ciclista CIC que durante la década del cincuenta fue el equipo más fuerte y exitoso de Chile. De este club salieron la mayoría de los mejores ciclistas de la época que trabajaban como obreros en la industria. Como director técnico del equipo, Escolano era muy respetado por sus pupilos quienes lo trataban de “maestro”.^[5]​

En la década de 1960 y 1970 surgieron importantes clubes ligados al ciclismo laboral, como el Club de Ciclismo Bata en Peñaflor, el Club de Ciclismo Ferriloza en Conchalí y el Club de Ciclismo Pilsener Cristal en Santiago. Estos equipos, formados por obreros de fábricas y patrocinados por empresas, dominaron pruebas como la Vuelta Castro–Santiago (1967) o la Vuelta al Centro de la República (1967), y nutrieron la élite nacional con corredores que luego fueron parte de la Vuelta Ciclista de Chile desde su creación en 1976.

Una de las principales competencias del ciclismo en ruta es La Vuelta Ciclista de Chile. Esta carrera se divide en 10 etapas y recorre varias ciudades del país.^[6]​ La primera edición de esta competencia se hizo en 1976,^[7]​ con el nombre de “La vuelta de El Mercurio”.^[8]​

El domingo 3 de noviembre de 1983 Roberto Muñoz, nacido en Curicó, se convierte en el primer ciclista chileno en ganar La Vuelta Ciclista de Chile, siendo en ese entonces una de las competencias más importantes de ciclismo de la época. Cabe destacar que Curicó es conocida como la “capital del ciclismo chileno”, buenos ciclistas han sido reconocidos oriundos de la ciudad.^[9]​

En 2013 esta competencia fue suspendida por casi cinco años, volviendo a realizarse en 2017. Sin embargo desde el 2018 que no se volvió a disputar esta carrera, por falta de fondos.

La Unión Ciclista Internacional (UCI) organizó varias competencias en Chile y una de ellas fue la fecha de la Copa del mundo en pista en el Velódromo de madera de Peñalolén, que fue sede de los Juegos Panamericanos 2023. Las carreras más importantes de las que participan en el calendario de estas competencias son, la Gran Vuelta a Chiloé y Gran Premio de la Patagonia. Además, Chile ha albergado pruebas internacionales de mountain bike como el Atacama Challenger y el Andes Pacífico, así como el descenso urbano Red Bull Valparaíso Cerro Abajo, considerado el más importante del mundo en su categoría.

Además de las competencias federadas, Chile cuenta con un calendario creciente de eventos cicloturistas y recreativos que convocan a miles de participantes en todo el país:

• Cicletada del Primer Martes: Iniciada en 1999 en Santiago, reúne cada primer martes de mes a miles de ciclistas urbanos que recorren la ciudad para visibilizar la bicicleta como medio de transporte. Se replica en ciudades como Valparaíso, Concepción y La Serena.^[10]​

• CicloRecreoVía: Espacios dominicales donde se cierran calles principales para uso exclusivo de ciclistas y peatones. El proyecto nació en Santiago en 2006 y hoy está presente en Viña del Mar, Antofagasta, Concepción, Temuco y otras ciudades. En la capital convoca a más de 35.000 personas cada domingo.^[11]​

• Gran Fondo Fin del Mundo: Evento de ciclismo de ruta que recorre la Patagonia chilena, con distancias entre 70 y 150 km, destacando por su exigencia y atractivo paisajístico. Se realiza en Punta Arenas desde 2016.^[12]​

• Gran Fondo La Serena–Valle del Elqui: Competencia de ruta recreativa que atraviesa el desierto florido y los viñedos del Valle del Elqui. Se ha convertido en una de las más populares del norte del país.

• Conquista Volcán Osorno (CVO): Una de las pruebas de MTB y cicloturismo más antiguas del sur de Chile, con más de 25 años de historia. Conecta Puerto Varas con la cima del Volcán Osorno en un recorrido de 80 km.^[13]​

• Desafío Trek Subaru: Competencia recreativa de ruta en Santiago y sus alrededores, organizada por la marca de bicicletas Trek y la automotriz Subaru. Convoca a miles de ciclistas aficionados en distancias entre 60 y 120 km.

• Rally Tour Chile (MTB): Circuito de mountain bike recreativo y competitivo que recorre distintos paisajes del país, combinando deporte y turismo en etapas disputadas en regiones como Valparaíso, Biobío y Los Lagos.

• Gravel Challenge Chile: Nueva modalidad de cicloturismo en bicicletas de gravel. El evento más conocido conecta Santiago con la cordillera de los Andes en rutas mixtas de tierra y asfalto.

Durante gran parte del siglo XX el ciclismo chileno se organizó en torno a competencias ruteras conocidas como “clásicas”, muchas de ellas de ida y vuelta entre ciudades, que se disputaban cada temporada y reunían a la élite nacional:

• Doble Rancagua: Una de las primeras competencias ruteras de larga distancia, disputada entre Santiago y Rancagua desde la década de 1930. Fue escenario de duelos memorables entre selecciones regionales.

• Doble Curicó: Con más de 200 km de recorrido, unía Santiago con la ciudad de Curicó y de regreso. Fue considerada una de las pruebas más duras del ciclismo nacional en los años 1940 y 1950.

• Santiago–Concepción–Rancagua: Competencia de fondo organizada en varias ediciones durante los años 1940 y 1950, cubriendo más de 600 km en varios días.

• Vuelta a la República (años 1960 y 1970): Antecedente directo de la Vuelta Ciclista de Chile, buscaba consolidar una gran vuelta nacional. En 1976 fue reemplazada oficialmente por la Vuelta de Chile.

• Seis Días de la Ruta al Sur: Prueba rutera por etapas realizada en los años 1950, con recorrido por distintas ciudades de la zona centro-sur.

• Vuelta Castro–Santiago (1967): De once etapas y más de 1.000 km, unió la isla de Chiloé con la capital. Fue ganada por el equipo Ferriloza y marcó un hito como la primera gran vuelta moderna del país.^[14]​

• Vuelta al Centro de la República (1967 y 1968): Competencia de seis etapas organizada en la zona central. En 1967 fue ganada por Ferriloza, consolidando el protagonismo de los equipos obreros.

• Copiapó–Santiago (1968): Con más de 1.100 km en diez etapas, fue una de las pruebas internacionales de mayor distancia disputadas en Chile.

A lo largo de la historia han existido diversos clubes y equipos que marcaron el desarrollo del ciclismo chileno:

• Club de Ciclismo Bata (Peñaflor): Fundado en los años 1950, representaba a los trabajadores de la fábrica de calzado Bata. Organizó el clásico “Gran Premio Bata” y tuvo gran protagonismo en carreras de ruta en las décadas de 1960 y 1970.
• Club de Ciclismo Ferriloza (Conchalí): Vinculado a la fábrica de aceros Ferriloza, fue campeón de la Vuelta Castro–Santiago (1967) y la Vuelta al Centro de la República (1967). Sus corredores destacaron como ejemplo del ciclismo obrero.
• Club de Ciclismo Pilsener Cristal (Santiago): Activo en los años 1980, dominó la Vuelta de Chile con corredores como Roberto Muñoz y Fernando Vera, primeros campeones nacionales en la prueba.
• Club Ciclista Ibérico: Fundado por inmigrantes españoles, activo especialmente en las décadas de 1950 y 1960 en Santiago.
• Club Ciclista Chacabuco: Uno de los más antiguos del país, con influencia en la zona norte de la Región Metropolitana.
• Ciclo Club Santiago: Fundado en la primera mitad del siglo XX, fue un referente en la organización de campeonatos y veladas pisteras en la capital.

En la década de 2020 el ciclismo en Chile ha vivido un auge significativo, impulsado por la pandemia de COVID-19, la expansión de ciclovías urbanas y el creciente interés por la vida saludable. Eventos masivos como la CicloRecreoVía de Santiago convocan cada domingo a más de 35.000 personas. Aumentó también la venta de bicicletas y accesorios: solo en 2025 las ventas de artículos de ciclismo de ruta crecieron un 63% respecto al año anterior, superando por primera vez al mountain bike. El país será sede del Campeonato Mundial de Ciclismo en Pista de 2025 en el velódromo de Peñalolén, primer mundial de ciclismo organizado en Chile.

• Fernando “lobo” Vera, es un exciclista chileno quien fue el tercer chileno en ganar la Vuelta Ciclista de Chile. Su fuerte el ciclismo de persecución en la que fue ganador de varias medallas de oro.^[15]​ Recibe el apodo de “Lobo” por pedalear sin compañía.^[16]​
• Luis Fernando Sepúlveda es un ciclista profesional en ruta y pistero que ganó dos veces la Vuelta Ciclista de Chile y fue campeón de los Campeonato Panamericano en 2005 y 2012.^[17]​
• Marco Arriagada es un destacado ciclista chileno que ha ganado en dos oportunidades La Vuelta Ciclista de Chile,^[18]​ y también ha participado en otras competencias sudamericanas. No se debe confundir con su hermano mayor, Marcelo Arriagada quien ha representado a Chile en dos ocasiones en los Juegos Olímpicos de 1996 y 2004.^[19]​

• Martín Vidaurre es un deportista chileno que compite en ciclismo de montaña desde los 5 años, con 19 años consiguió medalla de bronce en los Juegos Panamericanos de 2019,^[20]​ representó a Chile en los Juegos Olímpicos de Tokio 2020^[21]​ y en 2021 obtuvo segundo lugar en el Campeonato Mundial UCI MTB de Leogang por la categoría de Cross country.^[22]​
• Por la categoría de ciclismo femenino está Bernardita Pizarro, destacada ciclista chilena, su disciplina es el ciclismo en descenso y en 2006 fue considerada una de las mejores a nivel internacional.^[23]​ En 2001 con 15 años se convirtió en la primera mujer chilena en conseguir medallas en ciclismo a nivel panamericano, fue campeona panamericana por 5 años (2001-2005).^[24]​ La joven tuvo un grave accidente en 2006 donde estaba fracturada e incluso estuvo en coma por 22 días, luego de ocho meses de recuperación Bernardita volvió a las pistas.^[25]​
• Catalina Soto Campos, es una deportista chilena de 20 años que compite en ciclismo en ruta y ciclismo en pista.  Ganó doble medalla de oro en los Juegos Suramericanos de la Juventud de 2017, también consiguió representar a Chile en los Juegos Olímpicos de Tokio 2020, pero no finalizó la carrera.^[26]​^[27]​^[28]​
• Paola Muñoz, es una ciclista chilena de ruta y pista, participó en ediciones del Campeonato Panamericano de ciclismo en pista. Fue a los Juegos Olímpicos de Londres 2012 y de Río de Janeiro 2016.^[29]​^[30]​
• En la disciplina del BMX, que es un poco menos conocida encontramos a Francisco Zurita, un rider conocido a nivel mundial que ha participado en varias ocasiones representando a Chile en el extranjero . Francisco inauguró un parque de bicicletas BMX en el parque araucano en 2018, lo bautizó "Zignal park".^[31]​^[32]​
• Karla Ortiz, es una deportista quien ha sido campeona mundial de BMX 4 veces en Bélgica 2019, Medellín 2016, Rock Hill 2017 y Bakú 2018.^[33]​
• Benjamín Vergara, es un rider que ha salido 10 veces campeón nacional de BMX.^[34]​
• Macarena Pérez Grasset, una rider chilena de BMX freestyle quien fue medallista en los Juegos Panamericanos y clasificó a los Juegos Olímpicos de Tokio 2020.^[35]​