Dickerson nació en Montgomery, Alabama, el 25 de agosto de 1939. Fue el menor de trillizos.^[3]​ Su madre, Mahala Ashley Dickerson, fue abogada y defensora de los derechos civiles de las mujeres y las minorías. Se graduó de la escuela secundaria en la Olney Friends School en 1957.^[4]​ En 1959, comenzó a asistir a la American Academy of Dramatic Arts en la ciudad de Nueva York, donde estudió actuación, canto y ballet. Allí, un profesor le recomendó que fortaleciera el pecho para fortalecer su voz.^[5]​

Dickerson, fue uno de los culturistas con más títulos del mundo, tuvo una carrera competitiva que duró treinta años; era conocido tanto por su físico musculoso y simétrico como por sus habilidades para posar.^[6]​

Tras ver a Mr. Universo Bill Pearl en una revista, Dickerson cambió su enfoque de la actuación al culturismo y a los 24 años, comenzó a entrenar en el gimnasio de Pearl en Los Ángeles.^[5]​ Dickerson participó por primera vez en una competición de culturismo en 1965, quedando tercero en la competición Mr. Long Beach de ese año. Se convirtió en profesional en 1973 y ganó un total de 15 títulos profesionales de culturismo en cuatro organizaciones a lo largo de su carrera.^[7]​ Bill Pearl lo entrenó y asesoró a lo largo el tiempo.

Dickerson fue el primer afroamericano Mr. America de la AAU, el primer ganador abiertamente gay del concurso Mr. Olympia de la IFBB y uno de los dos únicos culturistas (junto con Dexter Jackson) en ganar títulos en las competiciones Mr. Olympia y Masters Olympia.^[8]​ ^[9]​

Ganó el Mr. Olympia una vez (1982), una distinción que comparte con Samir Bannout (1983) y Dexter Jackson (2008) quienes ya se han retirado, Shawn Rhoden (2018) quien ya falleció, así como Brandon Curry (2019), Hadi Choopan (2022) y Samson Dauda (2024) quienes están actualmente activos.^[10]​

Dickerson se retiró después de ganar la división 50+ en el Masters Olympia de 1994 y fue incluido en el Salón de la Fama de la IFBB en 2000. Dickerson vivió en Florida, donde continuó entrenando, realizando seminarios y comunicándose con los atletas actuales.^[11]​

Durante la década de 1960, Dickerson trabajó mucho como modelo de físico. Su trabajo de desnudos de la década de 1970 para el fotógrafo Jim French se considera hoy ^[¿quién?] uno de los mejores en un campo ciertamente limitado. Apareció en el ensayo fotográfico de tapa dura de French, Man (1972), y también posó para el fotógrafo diez años después. Estas fotos se publicaron en un número de Olympus, publicado por Colt Studios.^[12]​

Dickerson era gay, él era ampliamente conocido en el mundo del fitness a finales de los 70. Él no hablaba mucho de su sexualidad dentro de su carrera. Chris dijo que el hecho de haber sido negro y gay, fue una barrera dentro del culturismo. En un artículo publicado en el año 2009 en el Iron Game History, el recordaba cómo se enfrentó a todos los perjuicios homofóbicos y racistas, reconociendo que el promotor del Mr. Olympia, era un delincuente, un fanático, que sentía aversión por el, por motivos raciales y su orientación sexual.^[13]​

Dickerson, fue uno de los grandes referentes dentro del culturismo, habiendo competido en más 50 concursos. El 23 de diciembre del año 2021 falleció a los 82 años en el hospital de Fort Lauderdale. Su amigo Bill Neylon confirmó que murió por una insuficiencia cardiaca.^[14]​

• 1966 Sr. América del Norte - AAU, 2º
• 1966 Sr. Estado de Nueva York - AAU, 1º
• 1966 Mr Eastern America - AAU, 1º
• 1966 Mr. Atlantic Coast - AAU, 1º
• 1966 Junior Mr USA - AAU, Más musculoso, 1º
• 1966 Junior Mr USA - AAU, 1º
• 1967 Mr California - AAU, 1º
• 1967 Mr América - AAU, El más musculoso, 4º
• 1967 Mr América - AAU, 6º
• 1967 Junior Mr América - AAU, Más Musculoso, 5º
• 1967 Junior Mr América - AAU, 4º
• 1968 Mr USA - AAU, Más musculoso, 2º
• 1968 Mr USA - AAU, 1º
• 1968 Mr América - AAU, Más musculoso, 3º
• 1968 Mr América - AAU, 3º
• 1968 Junior Mr América - AAU, 3º
• 1969 Mr América - AAU, 2º
• 1969 Junior Mr América - AAU, 2º
• 1970 Universo - NABBA, corto, 1º
• 1970 Mr América - AAU, El más musculoso, 1º
• 1970 Mr América - AAU, 1º
• 1970 Junior Mr América - AAU, Más Musculoso, 1º
• 1970 Junior Mr América - AAU, 1º
• 1971 Universo - NABBA, Corto, 1º
• 1973 Universo - NABBA, corto, 1º
• 1973 Universe - NABBA, 1º
• 1973 Pro Mr América - WBBG, 1º
• 1974 Universe - Pro - NABBA, corto, 1º
• 1974 Universe - Pro - NABBA, 1º
• 1975 Campeonato Mundial - WBBG, 2º
• 1975 Universo - Pro - PBBA, 2do
• 1976 Universe - Pro - NABBA, corto, 2do
• 1976 Universo - Pro - NABBA, 3º
• 1976 Olympus - WBBG, 4º
• 1979 Mr. Olympia - IFBB, Peso ligero, 4º
• 1979 Gran Premio de Vancouver - IFBB, 2º
• 1979 Copa Profesional de Canadá - IFBB, 1º
• 1979 Copa Diamante Profesional de Canadá - IFBB, 2º
• 1980 Torneo Profesional de Pittsburgh de - IFBB, 2º
• 1980 Mr. Olympia - IFBB, 2º
• 1980 Noche de Campeones - IFBB, 1º
• 1980 Gran Premio de Nueva York - IFBB, 1º
• 1980 Gran Premio de Miami - IFBB, 1º
• 1980 Gran Premio de Luisiana - IFBB, 2º
• 1980 Gran Premio de California - IFBB, 1º
• 1980 Florida Pro Invitational - IFBB, 1º
• 1980 Copa Profesional de Canadá - IFBB, 1º
• 1981 Copa Mundial Profesional de - IFBB, 2º
• 1981 Mr. Olympia - IFBB, 2º
• 1981 Noche de Campeones de - IFBB, 1º
• 1981 Copa del Mundo del Gran Premio - IFBB, 2º
• 1981 Gran Premio de Washington - IFBB, 1º
• 1981 Gran Premio de Nueva York - IFBB, 1º
• 1981 Gran Premio de Nueva Inglaterra - IFBB, 2º
• 1981 Gran Premio de Luisiana - IFBB, 1º
• 1981 Gran Premio de California - IFBB, 1º
• 1982 Mr. Olympia - IFBB, 1º
• 1984Mr. Olympia - IFBB, 11º
• 1990 Arnold Classic - IFBB, 8º
• 1994 Masters Olympia - IFBB, 4º

• Mr. Olympia
• Arnold Classic