Blackwell empezó a tener éxito en el nicho de mercado de la música jamaiquina y progresó hasta incorporar cintas maestras con licencia. Una de ellas contenía una actuación de la cantante jamaiquina Millie Small. En 1964, llevó a la artista a Inglaterra, cuando ésta contaba con tan solo 15 años, para producir "My Boy Lollipop", que vendió seis millones de copias en todo el mundo e introdujo a Island Records en el circuito de música comercial.

Posteriormente, Blackwell amplió el catálogo del sello firmando con bandas británicas, comenzando con The Spencer Davis Group, uno de cuyos integrantes era Steve Winwood. Island pasó a convertirse en una de las discográficas independientes más importantes de las décadas de 1960 y 1970, con grupos como Traffic, Spooky Tooth, Fairport Convention, King Crimson, Free, John Martyn, Nick Drake, Sparks y Emerson Lake and Palmer. Island Records también fue el primer distribuidor de Trojan Records, Chrysalis Records, Bronze Records, Stiff Records, Virgin Records, ZTT, Gee Street Records y de los sellos estadounidenses Shelter Records, cuyo elenco incluía a Tom Petty and the Heartbreakers, J.J. Cale y Phoebe Snow y también Sue Records, que produjo a Jimmy McGriff, The Soul Sisters e Ike y Tina Turner.

Puntualmente, Island hizo una incursión en el cine estrenando en Inglaterra The Harder They Come con Jimmy Cliff. Esta película, producida y dirigida por el jamaicano Perry Henzell, fue la chispa que introdujo la música reggae en el mundo, aunque el verdadero golpe de Blackwell está en presentar a Bob Marley and the Wailers al público internacional. Blackwell fundó también Mango Records, discográfica que contaba con artistas jamaicanos y del tercer mundo como Burning Spear, Black Uhuru, Third World, Salif Keïta, Baaba Maal, Angelique Kidjo y muchos otros.

Finalmente, vendió todas sus compañías a Polygram por 272 millones de libras, de las cuales 27,2 millones fueron a parar a las arcas de los irlandeses U2 gracias al acuerdo por el cual en 1987 Blackwell cedió el 10% de los derechos de Island como solución al embarazoso problema de no poder pagar los 5 millones de libras que la banda debía ingresar por las ventas de The Joshua Tree. El sello actualmente forma parte de Universal Music Group, aunque mantiene su reputación de cazatalentos con artistas tan variados como Bob Marley, U2, Cat Stevens, Grace Jones, Steve Winwood, Melissa Etheridge, Tom Waits, The Cranberries, Richard Thompson y PJ Harvey; Por ese motivo, en abril de 2009 la revista británica Music Week nombró a Blackwell la figura más influyente de los últimos 50 años en la industria musical de ese país.

• Rock and Roll Hall of Fame Inductee Detail on Blackwell
• Palm Pictures website
• Island Outpost website
• Compass Point Studios website
• Wally Badarou website