Sus padres eran italianos y argentinos.^[1]​^[9]​ Su infancia y adolescencia marcó el rumbo de su activismo ya que desde los seis años un vecino abusaba sexualmente de ella.^[1]​Se declaró gay a los doce años, y en su familia, su madre tenía una mentalidad más abierta sobre su sexualidad que su padre y su hermano luchaba por aceptarla.^[10]​ La abuela de Gentili, una mujer indígena del campo, era "la única persona que realmente estaba abierta a una conversación sobre género".^[1]​ ^[11]​^[12]​

Durante su adolescencia e infancia fue agredida verbal y físicamente en las calles, ya que a finales de los 80 y principios de los 90 era ilegal usar ropa del sexo opuesto en Argentina. Gentili se mudó a Rosario, una ciudad más grande, para asistir a la universidad.^[10]​ Fue allí donde conoció a una persona trans por primera vez,^[13]​ y comenzó a identificarse como mujer. A los veintiséis años decidió mudarse a Estados Unidos.^[10]​

En 2010, Gentili comenzó una pasantía en el Centro LGBT, donde comenzó a trabajar con el Proyecto Antiviolencia de la Ciudad de Nueva York.^[14]​ Desde 2012 hasta 2016, fue coordinadora del programa de salud trans en el Centro de Salud Comunitario Apicha en la ciudad de Nueva York.^[15]​ De 2016 a 2019, Gentili fue directora de políticas en GMHC, una organización de servicios para el SIDA en la ciudad de Nueva York y la primera organización del mundo dedicada a la prevención del VIH/SIDA.

Defendió la Ley de No Discriminación por Expresión de Género (GENDA). Gentili participó activamente en la formación y dirigió la campaña DecrimNY (formada en 2019), que trabaja para despenalizar el trabajo sexual en Nueva York y su trabajó sumó a la derogación con éxito la Ley Walking while trans, que penalizaba la "holgazanería con fines de prostitución" y se utilizaba. para atacar, acosar y arrestar injustamente a mujeres transgénero de color. También fue una de las principales lideresas detrás del Fondo de Equidad Trans Lorena Borjas.

En 2019, fundó Trans Equity Consulting, una firma de consultoría de desarrollo que buscaba centrarse en mujeres trans de color, inmigrantes, trabajadoras sexuales y personas encarceladas.^[16]​ Ese año, también se unió a la junta directiva de Stonewall Community Foundation, una organización de donación de subvenciones centrada en LGBTQ con sede en Nueva York, donde trabajó hasta su muerte. En 2020, fue anfitriona de Fierce Futures, una recaudación de fondos que apoya a organizaciones que ayudan a las personas trans negras.

En 2020, bajo la Administración Trump, el Departamento de Salud y Servicios Humanos eliminó disposiciones de la Ley de Atención Médica Asequible sobre discriminación sexual, que incluían la identidad de género, días antes de que la Corte Suprema emitiera un fallo que protegía la Ley de Derechos Civiles sobre la base del sexo se extiende a las personas homosexuales y transgénero. Gentili y Tanya Asapansa-Johnson Walker entablaron una demanda contra el departamento con la ayuda de Human Rights Campaign y el bufete de abogados BakerHostetler, argumentando que la norma "contraviene directamente" el fallo de la Corte Suprema.^[15]​

En 2021, Gentili fue cofundadora de la clínica "Cecilia's Occupational Inclusion Network" (COIN) del Centro de Salud Comunitario Callen-Lorde, el primer centro de atención médica dedicado a trabajadoras sexuales en la costa este.^[17]​^[18]​ En octubre de 2023 fue una de las personas arrestadas en Grand Central en la marcha propalestina de Jewish Voices for Peace.^[19]​

En 2017, Gentili montó The Knife Cuts Both Ways, un espectáculo cómico unipersonal basado en historias alegres de su vida.^[12]​ ^[20]​ También ese año hizo de modelo para el diseñador de moda estadounidense Gogo Graham.^[21]​

Gentili interpretó a la cirujana Ms. Orlando en la serie Pose (2018-2019), que sigue a mujeres trans racializadas en la crisis del SIDA en la ciudad de Nueva York de los años 80 y estuvo nominada a los Globos de Oro y los Premios Emmy.^[15]​^[22]​

En 2022, publicó su libro Faltas. Cartas a todas las personas de mi pueblo que no me violaron, que ganó el premio Stonewall de no ficción. En 2023 estrenó off-Broadway el espectáculo autobiográfico de stand up Red Ink, basado libremente en Faltas.^[23]​^[24]​

En 2023, creó y coorganizó Transmissions Fest, el primer festival de música totalmente trans en Nueva York, y las ganancias se destinarán a organizaciones benéficas LGBTQ+.^[25]​^[26]​

Gentili murió en su casa de Brooklyn el 6 de febrero de 2024, a la edad de 52 años.^[1]​ ^[27]​ A su muerte recibió condolencias de figuras como la presidenta y directora ejecutiva de GLAAD, Sarah Kate Ellis, el subdirector de Justicia Transgénero del Proyecto Nacional LGBT y VIH de la ACLU, Chase Strangio, la gobernadora de Nueva York, Kathy Hochul, el director ejecutivo de Callen-Lorde, Patrick McGovern, el senador del estado de Nueva York, Brad Hoylman. y compañeros actores en Pose como Angelica Ross y MJ Rodriguez.^[28]​^[27]​

El 15 de febrero se celebró un funeral para Gentili en la Catedral de San Patricio,^[29]​ que fue criticado por la Archidiócesis de Nueva York.^[30]​ El Senado del Estado de Nueva York aprobó una resolución de pésame por su fallecimiento y en reconocimiento de su trayectoria.^[31]​ En 2025 el Ayuntamiento de Nueva York aprobó designar el 31 de enero como Día de la activista Cecilia Gentili.^[32]​

• Faltas. Cartas a todas las personas de mi pueblo que no me violaron (2022). Traducido al español por Caja Negra en 2024.^[8]​

• The Trans Literacy Project (2016, documental).
• Pose (2018-2019), como Ms. Orlando.
• Sex(ual) Healing (2021, documental).

• The Knife Cuts Both Ways (2017).
• Red Ink (2023).