En la Edad Media la corte castellana era itinerante y por tanto, contaba con una gran cantidad de residencias en distintos puntos de su reino. De entre estas residencias, existían algunas destinadas a la actividad cinegética, que se enclavaban en dehesas y bosques de propiedad real. De entre estas destacan la casa del Bosque (antecesora del palacio homónimo en Valsaín (Segovia)) o el palacio de Miraflores (actual cartuja) en las cercanías de Burgos. Como una más de estas residencias, la casa de La Asperilla fue construida a finales del siglo XIII por Juan I de Castilla o su hijo Enrique III, en medio de la conocida como Dehesa Real.^[1]​ Constituía un edificio distinto al castillo de Navas del Rey.^[2]​ En el reinado de este último, fue frecuentado en muchas ocasiones por el monarca y su corte. También fue visitada por Fernando I de Aragón.^[3]​ El hijo de Enrique III, Juan II la utilizaría con una cierta regularidad^[2]​ hasta su última visita el 16 y 17 de mayo de 1453. El edificio no volvió a ser visitado por los sucesivos monarcas castellanos y comenzó un período de deterioro. Aun así lo monarcas no descuidaban la residencia y así, en 1475, concedían la guarda de la misma a Toribio de Madrigal,^[4]​ y en 1477 la tenencia de la residencia fue confirmada por la reina Isabel a Juan de Mendoza, del Consejo Real.^[5]​ Finalmente en 1480, la soberana mandó su demolición.

No se conocen las características concretas del edificio. Su situación se presume en un lugar cercano a Navas del Rey, no demasiado lejos de Valdemorillo. En aquel momento el edificio se encontraba situado en el sexmo de Casarrubios, parte de la comunidad de ciudad y tierra de Segovia. Se conoce que Juan II concedió a la casa distintas exenciones fiscales. También su hijo Enrique IV, siendo príncipe y señor de Segovia, le concedió exenciones similares.

• Cañas Gálvez, Francisco de Paula (2007). «Las residencias regias civiles en el marco urbano y rural. Residencias destinadas a la caza y casas de recreo. La casa de La Asperilla.». El itinerario de la corte de Juan II de Castilla (1418-1454). Madrid: Sílex Ediciones. pp. 121-122. ISBN 978-84-7737-187-8. 

1. ↑ Torres Solana, Virginia (1999). «Navas del Rey». Arquitectura y Desarrollo Urbano: Comunidad de Madrid. VII. p. 455. ISBN 978-84-451-1555-8. Wikidata Q26879940. 
2. ↑ ^{a b} Rodríguez de Cuenca, Juan (1781). Sumario de los Reyes de España. en la imprenta de Don Antonio de Sancha. p. 86. Consultado el 8 de mayo de 2021. 
3. ↑ González Sánchez, Gonzalo (2013). «Itinerario de don Fernando, regente de Castilla y rey de Aragón (1407-1416)». Fuentes históricas aragonesas (Zaragoza: Institución Fernando el Católico) (68): 57. ISBN 978-84-9911-256-5. 
4. ↑ Isabel I de Castilla (8 de enero de 1475). «Merced a Toribio de Madrigal, repostero de estrados de S. A., para que tenga a su cargo el guardar la Casa y Palacio de la Asperilla y sus montes y dehesa.». Portal de Archivos Españoles. Segovia. 
5. ↑ Isabel I de Castilla (20 de febrero de 1477). «Tenencia de las casas de la Asperilla a Juan de Mendoza, del Consejo». Portal de Archivos Españoles.