La carbenicilina es el nombre de un antibiótico que pertenece al grupo de las carboxipenicilinas, uno de los subgrupos de las penicilinas. Tiene cobertura para las bacterias Gram negativas, incluyendo a la Pseudomonas aeruginosa, pero tiene acción limitada en contra de bacterias Gram positivas.
Carbenicilina | ||
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Nombre (IUPAC) sistemático | ||
ácido (2S,5R,6R)-6-{[carboxi(fenil)acetil]amino}- 3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0] heptano-2-carboxílico | ||
Identificadores | ||
Número CAS | 4697-36-3 | |
Código ATC | J01CA03 | |
PubChem | 20824 | |
DrugBank | APRD00846 | |
Datos químicos | ||
Fórmula | C17H18N2O6S | |
Peso mol. | 378.401 g/mol | |
Farmacocinética | ||
Biodisponibilidad | 30-40% | |
Unión proteica | 30-60% | |
Metabolismo | Mínimo | |
Vida media | 1 hora | |
Excreción | Reanl (30-40%) | |
Datos clínicos | ||
Cat. embarazo | Pasa por la leche materna | |
Vías de adm. | Oral | |
Fue descubierta por científicos de la compañía inglesa Beecham y vendida como Pyopen.
Las carboxipenicilinas son susceptibles a la degradación por las enzimas betalactamasas producidas por ciertas bacterias, pero tienden a ser más resistentes a la degradación que la ampicilina.[1] Se indica en medicina humana para tratar infecciones urinarias y de la glándula prostática.
La carbenicilina es sensible a medios con un pH ácido, es muy soluble en agua y las preparaciones líquidas son de corta duración. La molécula es un análogo semi-sintético de la penicilina de ocurrencia natural. En la biología molecular, la carbenicilina puede tener preferencia porque sus productos de degradación son menos tóxicos que antibióticos análogos como la ampicilina.[2]
Por lo general se administra como una sal sódica a dosis de 1 a 2 gramos por vía intramuscular o bien a dosis de 1 a 5 g en terapia intravenosa. A concentraciones mayores, puede aumentar la concentración de sodio en el plasma sanguíneo, creando retención de fluidos y trastornos plaquetarios.