La vía discurre desde la calle de Cantarranas, donde conecta con la de Miraflores, hasta la travesía de Castillejos.^[2]​ Honra con el título al teólogo segoviano Gaspar Cardillo de Villalpando (1527-1581).^[1]​ Aparece descrita en Las calles de Segovia (1918) de Mariano Sáez y Romero con las siguientes palabras:^[1]​

Villalpando.—Está comprendida esta calle entre las de José Zorrilla y de Miraflores. La calle es de caserío modesto y viejo de las afueras y recuerda su nombre al segoviano Dr. Gaspar Cardillo de Villalpando, ilustre varón, teólogo eminentísimo, nacido en nuestra Ciudad a 30 de septiembre de 1527. Estudiante afamado de Alcalá, humanista, catedrático de Artes, polemista notable y cura por oposición de Fuentelsaz; desde este pueblo marchó como representante del Obispo de Ávila al Concilio de Trento y cuál no sería su fama que allí conquistara, que fué elegido por el Papa su teólogo dominicano. Terminado el Concilio, pasó a su curato, que luego concedió a su sobrino por estar facultado para ello por el Pontífice y murió de canónigo de Alcalá el 24 de junio de 1581. Sus muchas obras, escritas en latín, de Teología y de Ciencias naturales, dicen los que las conocen que son por extremo meritísimas.

(Sáez y Romero, 1918, pp. 193-194)

•   Partes de este artículo incluyen texto de Las calles de Segovia (1918), una obra de Mariano Sáez y Romero (1868-1939) en dominio público.

• Sáez y Romero, Mariano (1918). «Villalpando». Las calles de Segovia. Segovia: Antonio San Martín. pp. 193-194. Wikidata Q32192602.