La denominación actual de la vía, cuya aprobación data del 20 de julio de 1865, recuerda a Pedro Regalado, santo de la Iglesia católica y patrón de la ciudad de Valladolid.^[1]​ El plan de continuación de la calle de la Constitución hasta la calle de Teresa Gil fue concebido por el regidor Francisco del Campo, en 1856.^[2]​ En 1864 se acordó la expropiación del terreno para abrir el tramo de la calle entre la calle de Teresa Gil y la calle Sierpe.^[3]​ A partir de 1890 se procedió a ampliar la calle hasta la catedral de Valladolid, el tramo que hoy constituye una vía distinta, la calle de Cascajares.^[4]​

Sita en el Distrito 5 de la ciudad, el trazado de la calle, que forma un eje de comunicación con las calles de de los Héroes de Alcántara y de la Constitución,^[5]​ se extiende en sentido oeste-este desde su comienzo en la intersección con la calle del Duque de la Victoria hasta la calle de Cascajares, que a su vez continúa hasta la catedral.

• Agapito y Revilla, Juan (1937). Las calles de Valladolid: nomenclátor histórico. Valladolid: Imprenta y Librería Casa Martín. Wikidata Q30332367. 
• Domínguez Burrieza, Francisco Javier (2009). «La problemática urbanística vallisoletana de la segunda mitad del siglo XIX: la calle Regalado». Boletín del Seminario de Estudios de Arte (Valladolid: Universidad de Valladolid) (75): 261-272. ISSN 1888-9751. Archivado desde el original el 18 de junio de 2017. 

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