Summary
El éster metílico del ácido butírico (butirato de metilo o butanoato de metilo), CH3CH2CH2COOCH3, es un éster con un olor afrutado que recuerda a la manzana o la piña. El éster metílico del ácido butírico se obtiene mediante una reacción catalizada por ácido del metanol con ácido butírico (ácido butanoico).
| Butirato de metilo | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Butanoato de metilo | ||
| General | ||
| Fórmula estructural | CH3(CH2)2COOCH3 | |
| Fórmula molecular | C5H10O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 623-42-7[1] | |
| ChEBI | CHEBI:88806 | |
| ChEMBL | CHEMBL15859 | |
| ChemSpider | 11680 | |
| PubChem | 12180 | |
| UNII | CGX598508O | |
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InChI=InChI=1S/C5H10O2/c1-3-4-5(6)7-2/h3-4H2,1-2H3
Key: UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 898,4 kg/m³; 0,8984 g/cm³ | |
| Masa molar | 102,133 g/mol | |
| Punto de fusión | −85,8 °C (187 K) | |
| Punto de ebullición | 102,8 °C (376 K) | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
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| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Presencia en la naturaleza
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En la naturaleza, el butirato de metilo se puede encontrar en los plátanos y las fresas, por ejemplo.
Características
editarEl butirato de metilo es un líquido incoloro que, a presión normal, a102 °C hierve. La entalpía molar de vaporización en condiciones estándar es 39,3 kJ mol −1,[2] que en el punto de ebullición 33,79 kJ mol −1.[3] La función de presión de vapor se obtiene según Antoine según log 10 (P) = A−(B/(T+C)) (P en bar, T en K) por debajo del punto de ebullición a presión estándar con A = 4,58499, B = 1528,058 y C = −41,606 en el rango de temperatura de 246 K a 375 K y por encima del punto de ebullición a presión normal con A = 4,72086, B = 1758,314 y C = −2,421 en el rango de temperatura de 375 K a 545 K. [4]
El compuesto forma mezclas inflamables de vapor y aire por encima del punto de inflamación. Tiene un punto de inflamación de 14 °C. El límite inferior de explosión (LEL) es 1,6 vol% (67 g m −3).
Usos
editarEl éster metílico del ácido butírico se utiliza en perfumes y como fragancia. En la UE está aprobado como aromatizante alimentario con el número FL 09.038. El éster se utilizó como sustancia modelo para el estudio del biodiésel, pero resultó inadecuado.[5]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ S. Sunner, Ch. Svensson, A. S. Zelepuga (1979). «Enthalpies of vaporization at 298.15 K for some 2-alkanones and methyl alkanoates». J. Chem. Thermodyn. 11: 491-495. doi:10.1016/0021-9614(79)90127-7.
- ↑ V. Majer, V. Svoboda (1985). Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications.
- ↑ Stull, D. R. (1947). «Vapor Pressure of Pure Substances – Organic Compounds». Ind. Eng. Chem 39: 517-540. doi:10.1021/ie50448a022.
- ↑ N. Milovanovic, R. Chen, R. Dowden, J. Turner (2004). «An investigation of using various diesel-type fuels in homogeneous charge compression ignition engines and their effects on operational and controlling issues». Intern. J. Eng. Res. 5: 297-316. doi:10.1243/146808704323224213.