Butirato de etilo

Summary

El butirato de etilo, también conocido como butanoato de etilo, o éster butírico, es un éster con la fórmula química CH3CH2CH2COOCH2CH3. Es soluble en propilenglicol, aceite de parafina y queroseno. Tiene un olor afrutado, similar al de la piña, y es un ingrediente clave utilizado como potenciador del sabor en los zumos de naranja procesados.[2]​ También se produce de forma natural en muchas frutas, aunque en menores concentraciones.[3]

 
Butirato de etilo
Nombre IUPAC
Butanoato de etilo
General
Fórmula estructural CH3CH2CH2COOCH2CH3
Fórmula molecular C6H12O2
Identificadores
Número CAS 105-54-4[1]
ChEBI CHEBI:88764
ChEMBL CHEMBL44800
ChemSpider 7475
DrugBank DB15454
PubChem 7762
UNII UFD2LZ005D
InChI=InChI=1S/C6H12O2/c1-3-5-6(7)8-4-2/h3-5H2,1-2H3
Key: OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 879 kg/; 0,879 g/cm³
Masa molar 116,16 g/mol
Punto de fusión −100,8 °C (172 K)
Punto de ebullición 120 °C (393 K)
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Usos

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Comúnmente se utiliza como aromatizante artificial en los zumos de naranja o de piña, en las bebidas alcohólicas (por ejemplo, martinis, daiquiris, etc.), como disolvente en productos de perfumería, y como plastificante de la celulosa. Además, el butirato de etilo se añade habitualmente al zumo de naranja, ya que se asocia con su olor.

El butirato de etilo es uno de los productos químicos más comunes utilizados en sabores y fragancias. Se puede utilizar en una gran variedad de sabores: naranja (el más común), cereza, piña, mango, guayaba, goma de mascar, melocotón, albaricoque, sabor a higo y ciruela. Al ser uno de los productos químicos más baratos, es de gran uso en la industria.

Producción

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Se puede sintetizar por reacción de etanol, ácido butírico y ácido sulfúrico. Esta es una reacción de condensación, quiere decir, que el agua se produce en la reacción como un subproducto. El butirato de etilo de fuentes naturales puede distinguirse del butirato de etilo sintético por el análisis de la proporción de isótopos estables (SIRA por sus siglas en inglés).[4]

Enlaces externos

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(En inglés)

  • MSDS sheet
  • Sorption of ethyl butyrate and octanal constituents of orange essence by polymeric adsorbents
  • Biosynthesis of ethyl butyrate using immobilized lipase: a statistical approach

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Merck Index, 12th Edition, 3822
  3. Schieberle, H.-D. Belitz, W. Grosch, P. (2009). Food chemistry (4th rev. and extended edición). Berlin: Springer. ISBN 9783540699330. 
  4. Ashurst, P.R.; Dennis, M.J. (1998). Analytical methods of food authentication (1st edición). London: Blackie Academic & Professional. ISBN 9780751404265. Consultado el 27 de enero de 2016. 
  •   Datos: Q412270
  •   Multimedia: Ethyl butyrate / Q412270