Butirato de amilo

Summary

El butirato de amilo es un compuesto químico orgánico que resulta ser un éster del ácido butírico y el pentanol. Se trata de un compuesto que posee aromas que recuerdan a la pera o albaricoque.[2]​ Se suele emplear en algunas ocasiones como un aditivo del tabaco que se incluye en los cigarros. De la misma forma en la elaboración de algunos licores.

 
Butirato de amilo
Nombre IUPAC
Butanoato de pentilo
General
Otros nombres Pentil butanoato, butirato de pentilo
Fórmula estructural CH3-CH2-CH2-COO-(CH2)4-CH3
Fórmula molecular C9H18O2
Identificadores
Número CAS 540-18-1[1]
ChEBI CHEBI:87684
ChEMBL CHEMBL3183048
ChemSpider 10428
PubChem 10890
UNII 3Q2JP0VD8J
InChI=InChI=1S/C9H18O2/c1-3-5-6-8-11-9(10)7-4-2/h3-8H2,1-2H3
Key: CFNJLPHOBMVMNS-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad 860 kg/; 0,86 g/cm³
Masa molar 158,24 g/mol
Punto de fusión 200 K (−73 °C)
Punto de ebullición 459 K (186 °C)
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Obtención y preparación

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El éster pentílico del ácido butírico se puede obtener mediante esterificación ácida del ácido butanoico y 1-pentanol. Esto se puede conseguir, por ejemplo, con cloruro de zinc como catalizador o en fase gaseosa sobre un tamiz molecular.[3]​ También es posible la esterificación biotecnológica con una lipasa del páncreas de cerdos.[4]

Referencias

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  1. Número CAS
  2. A. J (Alexander Joseph). Macleod, (1990), Food flavours: the flavour of fruits, Part 3, pág. 60
  3. A. Palani, M. Palanichamy, A. Pandurangan (2007). «Vapour phase esterification of butyric acid with 1-pentanol over Al-MCM-41 mesoporous molecular sieves». Catalysis Letters 115 (1-2): 40–45. doi:10.1007/s10562-007-9073-1. 
  4. Dejan Bezbradica, Dušan Mijin, Slavica Šiler-Marinković, Zorica Knežević: (2007). «The effect of substrate polarity on the lipase-catalyzed synthesis of aroma esters in solvent-free systems». Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic 45 (3-4): 97–101. doi:10.1016/j.molcatb.2006.12.003. 

Véase también

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  • Pentanoato de amilo - Aromas a pera
  •   Datos: Q419484
  •   Multimedia: Pentyl butyrate / Q419484