Jugó durante cuatro temporadas con los Terriers de la Universidad de Boston a las órdenes de Rick Pitino, siendo capitán sus dos últimos años. Acabó su carrera como el cuarto jugador con más asistencias de la historia de su universidad, con 404.^[1]​

Tras graduarse, ejerció como asistente de John Kuester en los Terriers, lo que compaginó con un trabajo en AT&T que le permitió ahorrar suficiente dinero para emprender un viaje a la aventura a Oceanía en 1987, visitando Nueva Zelanda, Fiji y Australia.^[2]​

Estando en Australia contactó con Lindsay Gaze, entrenador de los Melbourne Tigers, el cual lo incluyó en su equipo de asistentes, fijando su residencia en el país y perteneciendo a los Tigers entre 1988 y 1993.^[2]​ A partir de ese momento desarrolló su carrera en aquel país, ganando el título de Entrenador del Año en 1994 y ejerciendo como asistente de la selección australiana durante 8 años. Posteriormente, en 2009 fue contratado como seleccionador nacional, puesto que ocupó hasta 2012, disputando el Mundial de 2010,^[3]​ y las Olimpiadas de 2012, donde llevó al equipo hasta los cuartos de final.^[1]​

Tras un breve paso en la temporada 1988-89 de la NBA como director de operaciones de los San Antonio Spurs, regresó al equipo texano en 2002 para ejercer como director de operaciones con los jugadores dos años, y posteriormente asistente de Gregg Popovich entre 2004 y 2013.^[4]​

Al finalizar la temporada 2012-13 de la NBA le propusieron sustituir como primer asistente de Popovich en los Spurs a Mike Budenholzer (que acababa de fichar por Atlanta Hawks), pero en vez de eso prefirió aceptar el puesto de entrenador principal de Philadelphia 76ers.^[5]​ El 24 de agosto de 2020, tras siete temporadas en el puesto, es destituido.^[6]​

El 1 de julio de 2022 se hace oficial su regreso a San Antonio Spurs como asistente.^[7]​

• Biografía en NBA.com
• Estadísticas en Basketball-Reference