Summary
El borato de trimetilo es un compuesto organoborónico de fórmula B(OCH3)3. Es un líquido incoloro que arde con una llama verde.[2] Es un intermediario en la preparación del borohidruro sódico y un reactivo popular en química orgánica. Es un ácido de Lewis débil (AN = 23, método de Gutmann-Beckett).[3]
| Borato de trimetilo | ||
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| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | B(OCH3)3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 121-43-7[1] | |
| ChEBI | 38913 | |
| ChemSpider | 8157 | |
| PubChem | 8470 | |
| UNII | 82U64J6F5N | |
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InChI=InChI=1S/C3H9BO3/c1-5-4(6-2)7-3/h1-3H3
Key: WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 104,064 g/mol | |
Los ésteres de borato se preparan calentando ácido bórico u óxidos de boro relacionados con alcoholes en condiciones en las que se elimina el agua.[4]
Aplicaciones
editarEl borato de trimetilo es el principal precursor del borohidruro de sodio por su reacción con el hidruro de sodio:
4 NaH + B(OCH3)3 → NaBH4 + 3 NaOCH3
Es un antioxidante gaseoso en la soldadura fuerte y el flujo de soldadura. Por lo demás, el trimetil borato no tiene aplicaciones comerciales anunciadas. Se ha estudiado su uso como retardante del fuego y como aditivo en algunos polímeros.[4]
Síntesis orgánica
editarEs un reactivo útil en síntesis orgánica, como precursor de los ácidos borónicos, que se utilizan en los acoplamientos de Suzuki. Estos ácidos borónicos se preparan mediante la reacción del trimetil borato con reactivos de Grignard seguida de hidrólisis:[5][6]
ArMgBr + B(OCH3)3 → MgBrOCH3 + ArB(OCH3)2
ArB(OCH3)2 + 2 H2O → ArB(OH)2 + 2 HOCH3
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Brotherton, Robert J.; Weber, C. Joseph; Guibert, Clarence R.; Little, John L. (15 de junio de 2000). «Boron Compounds». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA). Consultado el 7 de agosto de 2023.
- ↑ M.A. Beckett, G.C. Strickland, J.R. Holland, and K.S. Varma, "A convenient NMR method for the measurement of Lewis acidity at boron centres: correlation of reaction rates of Lewis acid initiated epoxide polymerizations with Lewis acidity", Polymer, 1996, 37, 4629–4631. doi: 10.1016/0032-3861(96)00323-0
- ↑ a b «Organic Syntheses Procedure». www.orgsyn.org (en inglés). Consultado el 7 de agosto de 2023.
- ↑ Kazuaki Ishihara, Suguru Ohara, Hisashi Yamamoto (2002). "3,4,5-Trifluorophenylboronic Acid". Org. Synth. 79: 176; Coll. Vol. 10: 80.
- ↑ R. L. Kidwell, M. Murphy, and S. D. Darling (1969). "Phenols: 6-Methoxy-2-naphthol". Org. Synth. 49: 90; Coll. Vol. 10: 80.
Enlaces externosos
editar- National Pollutant Inventory - Boron and compounds
- MSDS for Trimethyl Borate
- WebBook page for BC3H9O3
- Esta obra contiene una traducción derivada de «Trimethyl borate» de Wikipedia en inglés, concretamente de esta versión, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
Datos: Q423710
Multimedia: Trimethyl borate / Q423710
