A finales de los años 1990, Bombardier Aerospace decidió embarcarse en el desarrollo de un avión comercial de tamaño supermediano que se situaría entre su actual Learjet 60 y el Challenger 604. Según se informa, los estudios de mercado habían indicado que en 2012 se venderían más de 1.000 aviones comerciales de tamaño supermediano de nueva generación y la empresa previó que el nuevo avión podría asegurar un tercio de este mercado. En un principio, estaba dimensionado para acomodar a ocho pasajeros y cubrir una distancia de 5.740 km (3.100 millas náuticas) mientras volaba a una velocidad de crucero de Mach 0,8. Era un diseño desde cero, ya que no se había desarrollado a partir del Challenger 600 ni de sus variantes.

A finales de 1998 y principios de 1999, varios proveedores clave, como Rockwell Collins y AlliedSignal, el primero proporcionando su sistema de aviónica integrado Pro Line 21 y el segundo produciendo el motor turbofán AS907 seleccionado para propulsar el tipo, acordaron los términos para su participación en el proyecto. Mitsubishi Heavy Industries optó por convertirse en un socio que comparte el riesgo en la producción del jet comercial, además de ser designado para diseñar, fabricar e integrar la nueva ala de una sola pieza del jet comercial. La Corporación de Desarrollo Industrial Aeroespacial de Taiwán (AIDC) fue seleccionada para suministrar el fuselaje de popa y el empenaje para el nuevo avión. Simultáneamente, el equipo de ventas de Bombardier se dedicó a asegurar compromisos de los posibles clientes antes del lanzamiento real del programa.

El Challenger 300 básico se lanzó formalmente en el Salón Aeronáutico de París de 1999, siendo inicialmente denominado Bombardier Continental. La certificación de tipo y las primeras entregas estaban programadas originalmente para tener lugar durante 2002. En noviembre de 1999, se anunció que el programa avanzaba antes de lo previsto, habiendo alcanzado su primer hito de producción ese mismo mes, el ensamblaje final se realizó en Montreal, Quebec. En esta época, Bombardier también estaba considerando lanzar un modelo de jet regional del avión.

A principios de marzo de 2000, la compañía declaró que había conseguido 54 pedidos para el Challenger 300 desde su lanzamiento. Incluso a principios de 2001, Bombardier esperaba que el avión entrara en servicio durante el año siguiente. Sin embargo, ese año se encontraron retrasos, algunos de los cuales pueden atribuirse al motor AS900, que no fue certificado tan rápidamente como se esperaba.

El 14 de agosto de 2001, el primer prototipo realizó su vuelo inaugural. dos meses después, el segundo prototipo se unió al programa de pruebas de vuelo. Durante septiembre de 2002, se anunció que la fecha de entrada en servicio se había retrasado para que se pudieran implementar modificaciones de diseño. El 31 de mayo de 2003, recibió la aprobación de Transport Canada, seguida el 4 de junio por la certificación estadounidense FAR 25 y el 31 de julio por la aprobación europea JAR 25.

El Challenger 300 entró en servicio comercial el 8 de enero de 2004 con Flexjet. En 2004, el coste unitario del Challenger 300 fue de 17,4 millones de dólares.

En noviembre de 2014, había 448 Challenger 300 en servicio y, en casi un millón de horas de operación, habían alcanzado una tasa de confiabilidad de despacho del 99,79%; los aviones de cinco años conservan el 64% de su valor original. A fines de 2015, había 550 Challenger 300/350 operativos; de estos, 402 aviones estaban en América del Norte, 75 en Europa Occidental, 37 en América Latina, 12 en Europa del Este, siete en India, seis en África y China, cuatro en Asia Pacífico y uno en Oriente Medio; el operador más grande era Flexjet con 30 Challenger 300 y siete 350, luego Netjets con 26 entregados, incluidos cuatro a Netjets Europe.

Durante 2017, en respuesta a las presiones competitivas, Bombardier decidió descontar el precio del Challenger 300/350 en 7 millones de dólares para igualar el precio de 20 millones de dólares del Embraer Legacy 500. Se entregaron más de 200 Challenger 350 hasta diciembre de 2017, lo que se suma a las alrededor de 450 entregas del Challenger 300. El Challenger 350 número 350 se entregó en julio de 2020.

En la década de 2020, los Challenger 300 de segunda mano suelen costar entre 7 y más de 20 millones de dólares. Durante 2021, el precio de lista de Bombardier para un Challenger 350 nuevo era de 26,7 millones de dólares.

Durante 2022, la Administración Federal de Aviación de los Estados Unidos (FAA) ordenó a los pilotos que realizaran controles de seguridad adicionales en el modelo después de "múltiples incidentes" en los que el estabilizador horizontal no funcionó correctamente.

En 2023, un pasajero murió por un traumatismo contundente en un Challenger 300 infligido cuando una serie de instrucciones automatizadas del piloto provocaron que el sistema de control del estabilizador se apagara, lo que provocó que la aeronave se inclinara violentamente.^[4]​

El 18 de diciembre de 2024, un jet Bombardier Challenger 300 con matrícula LV-GOK, que venía de la ciudad uruguaya de Punta del Este, aterrizó en el aeropuerto de San Fernando al norte de Buenos Aires, Argentina, entrando por cabecera 05, e hizo una “excursión de pista”, es decir, que se salió del cauce destinado para el aterrizaje, por lo que al parecer no pudo frenar. Saliendo de la pista e impactando unas viviendas aledañas. La aeronave se incendió y destruyo tras el impacto.^[5]​

•   Portal:Aviación. Contenido relacionado con Canadá.