De padre afroamericano y madre japonesa, comenzó jugando en las categorías inferiores del TSV 1860 Múnich y actualmente juega en el filial o TSV 1860 Múnich B. Wood debutó con el primer equipo el 29 de enero de 2011, entrando como suplente a los 82 minutos en un partido de la 2. Bundesliga contra el MSV Duisburg.^[1]​

Luego de más de un año de ausencia debido a una seria lesión de rodilla,^[2]​ el juvenil estadounidense volvió a jugar un partido competitivo con el primer equipo el 24 de noviembre de 2012, ingresando en el segundo tiempo del empate 2-2 ante el Union Berlin.^[3]​ Días después, el 27 de noviembre de 2012, volvió a ser titular en la victoria 1-0 sobre el SC Paderborn 07.^[4]​ Anotó su primer gol con el primer equipo el 30 de noviembre de 2012, en el empate 1-1 ante el VfR Aalen.^[5]​

El 2 de febrero de 2015 Wood fue enviado a préstamo por el resto de la temporada 2014-15 al Erzgebirge Aue, también de la 2. Bundesliga, luego de haber sido relegado al banco del 1860 Múnich.^[6]​ Anotó sus primeros dos goles con su nuevo club el 13 de febrero de 2015 en la victoria 3-2 sobre el Fortuna Düsseldorf. Estos dos goles fueron los primeros que anotaba en más de dos años.^[7]​

Inmediatamente después de regresar al TSV 1860 Múnich de su préstamo, Wood dejó el club para fichar con el Union Berlin, también de la 2. Bundesliga, el 6 de julio de 2015.^[8]​ Debutó con su nuevo club el 27 de julio de 2015 en el empate 1-1 frente al Fortuna Düsseldorf,^[9]​ y anotó su primer gol semanas después en el empate 2-2 frente al FC Kaiserslautern.^[10]​ Wood tuvo una buena temporada con el club de la capital finalizando la misma con 17 goles y superando así el récord de goleo de un jugador estadounidense en cualquiera de las dos máximas divisiones de Alemania.^[11]​^[12]​

Luego de una notable temporada en la 2. Bundesliga con el Union Berlin, Wood fichó por 4 años con el Hamburgo SV de la 1. Bundesliga el 14 de mayo de 2016.^[13]​^[12]​

Tras el descenso del HSV a 2. Bundesliga, el 9 de julio de 2018 firma con el Hannover 96 cedido por una temporada con opción de compra.^[14]​

El 2 de abril de 2021 se hizo oficial su marcha a los Estados Unidos para jugar en el Real Salt Lake a partir del 1 de julio hasta 2023.^[15]​ Once días después rescindió su contrato con el Hamburgo S. V.^[16]​

En diciembre de 2022 se unió a New England Revolution por un año con opción a otro.^[17]​ Pasadas esas dos campañas, quedó libre al expirar su contrato y no ser renovado.^[18]​

Ha sido internacional sub-17 y sub-20 con Estados Unidos.^[19]​

El 31 de mayo de 2013 fue incluido en la lista preliminar de 35 jugadores que participarían de la Copa de Oro de la Concacaf de ese año,^[20]​ haciendo de esta la primera vez que Wood era considerado para la selección mayor estadounidense. No obstante, Wood y su club decidieron que lo mejor era prepararse para la siguiente temporada del fútbol alemán y rechazaron el llamado.^[21]​ Semanas después de concluido el torneo, Wood fue llamado una vez más a la selección para un amistoso frente a Bosnia y Herzegovina.^[22]​^[23]​ Hizo su debut en ese encuentro, ingresando como suplente en los minutos finales.^[24]​ Anotó su primer gol internacional convirtiendo el tanto definitivo en la victoria 4-3 en un partido amistoso con los Países Bajos, ayudando a su selección a conseguir su primera victoria sobre el conjunto europeo en su historia.^[25]​

  Actualizado a la temporada 2024.^[26]​

• Perfil de Bobby Wood en transfermrkt.co.uk (en inglés)
• Ficha de Bobby Wood en fichajes.com
• Ficha de Bobby Wood en USSF