Bobby se unió a la Academia del Chelsea Football Club a los 13 años de edad luego de un Día de Reclutamiento de Talento organizado por el club.^[1]​ Sin embargo, Bobby no impresionó sino hasta su participación en la Milk Cup en 2007.^[1]​ Durante dicho torneo, Bobby impresionó al jugar como extremo,^[1]​ mostrando mucha rapidez y habilidad.^[1]​

Luego de haber finalizado la temporada 2008-09 entre los goleadores del equipo Sub-16,^[1]​ Bobby fue ascendido al equipo juvenil en la temporada 2009-10.^[1]​ Sin embargo, su temporada con el equipo fue irregular,^[1]​ debido a que ha peleado la titularidad con Marko Mitrović^[1]​ y con Philipp Prosenik.^[1]​ No obstante, cuando ha disputado partidos como titular, ha sido compañero de Marko en la delantera.^[1]​

La temporada 2010-11 fue más productiva para Bobby.^[1]​ Luego de que Marko Mitrović y Philipp Prosenik se lesionaran,^[3]​^[4]​ Bobby tuvo más oportunidades en el equipo juvenil,^[1]​ ya que logró disputar 32 partidos y anotar 8 goles,^[1]​ convirtiéndose en el goleador del equipo,^[1]​ junto a Todd Kane.^[5]​ Sin embargo, luego de que su contrato con el Chelsea expirase al finalizar la temporada,^[1]​ Bobby decidió no renovar su contrato, quedando en libertad.^[1]​^[6]​^[7]​

Durante la pretemporada, Bobby pasó un tiempo a prueba en el Brentford FC.^[8]​

• Ficha de Bobby Devyne