Milevski debutó como futbolista en 1990, jugando en el Estrella Roja, donde pasó una temporada. Entre 1991 y 1993 jugó en Grecia para el Iraklis y el Trikala, después de lo cual jugó dos temporadas en Eslovenia para el Maribor.^[1]​ Posteriormente, se marchó a Macedonia del Norte, donde defendió los colores del Pobeda, Cementarnica y del Makedonija GP.^[2]​

Más tarde, retornó al país helénico para jugar en el Paniliakos y en Israel para el Ashdod. Terminó su carrera como jugador en su tierra natal con el equipo Vardar, para el que jugó durante la temporada 2010-11.^[2]​

Tras finalizar su carrera como jugador en 2011, Milevski permaneció en el Vardar como asistente técnico. En 2012, asumió al frente del primer equipo^[3]​ y, producto de sus buenos resultados, ganó el premio otorgado por la Federación de Fútbol de Macedonia como mejor entrenador en 2013.^[4]​

El 18 de septiembre de 2014, fue anunciado como entrenador de la selección sub-21 de Macedonia del Norte.^[5]​ En mayo de 2018, dejó su cargo para asumir al frente del Ashdod.^[6]​ Sin embargo, seis meses más tarde, fue relevado de sus funciones después de un mal comienzo en la temporada.^[7]​

En abril de 2019, inició una nueva etapa al frente de la selección sub-21 de Macedonia del Norte.^[8]​ Dos años más tarde, en agosto de 2021, quedó a cargo del seleccionado absoluto en reemplazo de Igor Angelovski.^[9]​ Durante su etapa, el equipo macedonio hizo historia al disputar por primera vez el repechaje para clasificar a la Copa Mundial de la FIFA 2022.^[10]​ En primera instancia, vencieron a Italia en condición de visitante, aunque finalmente cayeron ante Portugal en la última etapa de clasificación.^[11]​^[12]​