Billy Woods nació en Washington, D.C. Su madre era una profesora de literatura inglesa de Jamaica.^[6]​^[3]​ Su padre era un marxista de Zimbabue.^[7]​ En 1980, la familia se mudó a África. Después de la muerte del padre de Woods, regresaron a los Estados Unidos en 1989. Woods fue a la Universidad Howard brevemente antes de antes de involucrarse en la escena del hip-hop de la ciudad de Nueva York.

Empezó a hacer música en los finales de los 90.^[8]​ Escribió su "primera rima real" en una lavandería de Kennebunk, Maine en 1997.^[9]​

Billy Woods lanzó su álbum debut, Camouflage, en su discográfica Backwoodz Studioz en 2003.^[10]​ En 2012, él publicó History Will Absolve Me.^[11]​^[12]​ En 2013, lanzó Dour Candy, que estaba enteramente producido por Blockhead.^[13]​^[14]​ En 2017, publicó Known Unknowns.^[15]​ Este fue incluido en la lista de la revista Rolling Stone 15 Great Albums You Probably Didn't Hear in 2017.^[16]​ En 2019, él lanzó un álbum colaborativo con el productor Kenny Segal,titulado Hiding Places,^[17]​ y otro disco en solitario llamado, Terror Management.^[18]​

• Camouflage (2003)
• The Chalice (2004)
• Terror Firma (2005) (The Reavers)
• Emergency Powers: The World Tour (2007) (Super Chron Flight Brothers)
• Indonesia (2009) (Super Chron Flight Brothers)
• Cape Verde (2010) (Super Chron Flight Brothers)
• History Will Absolve Me (2012)
• Dour Candy (2013)
• Today, I Wrote Nothing (2015)
• Known Unknowns (2017)
• Hiding Places (2019) (con Kenny Segal)
• Terror Management (2019)
• BRASS (2020) (con Moor Mother)
• Aethiopes (2022)
• Maps (2023) (con Kenny Segal)
• GOLLIWOG (2025)