Duff confirmó que había colaborado con el rapero Prophet en una canción inédita del repertorio de la gira Dignity, Reach Out, en septiembre de 2007.^[2]​ En una entrevista con el productor de remezclas Joe Bermudez en noviembre de 2007, ella dijo que Dignity sería relanzado en una edición CDVU+ con remezclas de las canciones originales junto con dos nuevas pistas: "Reach Out" y "Holiday". Duff dijo que esperaba escribir una tercera canción nueva para el relanzamiento y que "Holiday" se lanzara como su primer o segundo sencillo.^[3]​ Sin embargo, estos planes no se materializaron. Duff se mostró decepcionado con el lanzamiento y declaró en una entrevista en el programa Johnjay and Rich Show: "Mi sello tenía la opción de publicar este disco, y lo hicieron, y me sentí un poco decepcionado".^[4]​ La portada del álbum, fotografiada por Leslie Kee, se utilizó previamente para el lanzamiento japonés de Dignity.^[5]​

A diferencia del primer álbum recopilatorio de Duff, Most Wanted (2005), que se publicitó estrictamente como una recopilación, Best of se promocionó estrictamente como un álbum de grandes éxitos, convirtiéndose en su primero.

Best of Hilary Duff recibió críticas mayormente mixtas. Allmusic le dio una reseña positiva, afirmando que "Best of Hilary Duff" "es una contrapartida de su álbum Most Wanted de 2005", que estaba "dirigido directamente a preadolescentes brillantes y felices". También afirmaron que el álbum "no es una mirada al pasado, sino un modelo para el futuro".^[6]​ Rachel Devitt, de Rhapsody, comentó que la colección "es en gran parte agradable, bien pulida y, sorprendentemente, elegante e incluso un poco atrevida. Resulta que Lizzie McGuire es una diva de la pista de baile, e incluso con esa vocecita suave, logra dominarla en temas como la oscura "Stranger", el nuevo y atrevido tema "Reach Out" y una remezcla de discoteca de "Dignity".^[9]​ Common Sense Media describió el álbum como teniendo influencias variadas y dijo que "Duff combina hábilmente los contagiosos ritmos de baile por los que es conocida con un tono vocal más sensual que recuerda a Nelly Furtado e incluso a Britney Spears."^[7]​ En una reseña más negativa, David Balls de Digital Spy también describió el álbum como teniendo un sonido variado, pero sintió que impidió que el álbum se percibiera como "genuino", escribiendo: "su sonido ha cambiado tan a menudo como el peinado de Posh Spice".^[8]​

El 29 de noviembre de 2008, Best of Hilary Duff debutó en el puesto número 125 de la lista estadounidense «Billboard 200», vendiendo 5500 copias en su primera semana de lanzamiento en Estados Unidos, lo que lo convirtió en su álbum menos exitoso hasta la fecha.^[10]​

Reach Out fue el único sencillo del álbum. El video musical fue dirigido por Philip Andelman y se lanzaron cinco versiones oficiales. El video musical se estrenó en el MySpace oficial de Duff el 28 de octubre de 2008.^[11]​^[12]​^[13]​

Notas

• "Reach Out" incluye versos de rap no acreditados, interpretados por R. Prophet.
• "Why Not" de Best of Hilary Duff es la versión del álbum Metamorphosis.
• "With Love" de Best of Hilary Duff es la versión del sencillo del Reino Unido.
• "Girl Can Rock" de Best of Hilary Duff es la versión del álbum Most Wanted.

Créditos adaptados de las notas de la edición japonesa del álbum^[15]​

• Hilary Duff – voz y producción ejecutiva (todas las pistas)
• Prophet – voz (pista 1)
• Haylie Duff – voz (pista 17)
• Ryan Tedder – producción e ingeniería (pistas 1, 2, 11, 12, 19)
• Derrick Haruin – producción (pista 3)
• Vada Nobles – producción y mezcla (pistas 3, 4)
• Logic – producción y mezcla (pistas 3, 4)
• Rhett Lawrence – producción, mezcla e ingeniería (pista 5)
• Dead Executives – producción y mezcla (pistas 6, 18); Bajo (pista 18)
• John Shanks – producción (pistas 7, 8, 14); mezcla (pista 7)
• The Matrix – producción, mezcla, arreglos y grabación (pista 9)
• Matthew Gerrard – producción (pista 10)
• Chico Bennett – producción (pista 13); remezcla (pistas 8, 12); Producción adicional (pistas 11, 12)
• Charlie Midnight – producción (pistas 13, 15-17)
• Denny Weston Jr. – producción (pista 15)
• Desmond Child – producción (pista 16)
• Andreas Carlsson – producción (pista 16)
• Andre Recke – producción (pista 16); Producción ejecutiva (todas las pistas)
• Spider – producción (pista 17)
• Phil Tan – mezcla (pistas 1, 2, 11, 12, 19)
• Jason Graucott – mezcla (pistas 3, 4)
• Dave Pensado – mezcla e ingeniería (pista 5)
• Steve McMillan – mezcla e ingeniería (pista 5)
• Jeff Rothschild – mezcla (pista 7)
• Rob Chiarelli – mezcla (pistas 10, 14)
• Joel Soyffer – mezcla (pistas 13, 15, 17)
• Dave Way – mezcla (pista 16)
• Richard Vission – remezcla (pistas 8, 11)
• Caramel Pod E – remezcla (pista 19)
• Joe Bermudez – remezcla y producción adicional (pista 12)
• Dirty Freqs – producción adicional (pista 11)
• Brian Reeves – grabación adicional y mezcla (pistas 1, 11, 19)
• Jay Landers – producción ejecutiva (pista 17)
• Jon Lind – producción ejecutiva (pista 17)
• Dean Butterworth – batería (pista 18)
• Monique Powell – coros (pista 18)
• The Fruit – coros (pista 18)
• Allan Hessler – asistencia de ingeniería (pista 18)
• Robert Vosgien – masterización (todas las pistas)
• Leslie Kee – fotografía y dirección creativa
• Enny Joo – dirección artística y diseño