Barbigerona Knowpia

Barbigerona
Nombre IUPAC
	3-(2,4,5-Trimethoxyphenyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo[1,2-b :3,4-b ']dipyran-4-one
General
Otros nombres	Barubigeron; 2′,4′,5′-trimethoxy-6″,6″-dimethylpyrano(2″,3″:7,8)isoflavone
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C; 23H; 22O; 6
Identificadores
Número CAS	75425-27-3
ChEMBL	CHEMBL3311038
ChemSpider	138031
PubChem	156793
UNII	9BE3F2B4GD
	SMILES O=C3C(=C/Oc2c1\C=C/C(Oc1ccc23)(C)C)\c4cc(OC)c(OC)cc4OC
	InChI InChI=1S/C23H22O6/c1-23(2)9-8-13-17(29-23)7-6-14-21(24)16(12-28-22(13)14)15-10-19(26-4)20(27-5)11-18(15)25-3/h6-12H,1-5H3; Key: OBIUGMGQVQMVSK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	394 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Barbigerone es uno de los pocos pyranoisoflavonas entre varios grupos de isoflavonas. Fue aislado por primera vez de la semilla de una planta leguminosa Tephrosia barbigera; de ahí el nombre "barbigerona".^[2] Los miembros del género Millettia ahora se sabe que son ricos en barbigerona, incluyendo M. dielsiena,^[3] M. ferruginea,^[4] M. usaramensis,^[5] y M. pachycarpa.^[6] También se ha aislado a partir de la planta medicinal Sarcolobus globosus.^[7] Barbigerona de S. globosus está validado por tener una significativa propiedad antioxidante.^[8] Barbigerone exhibe una profunda actividad antiplasmodial contra el parásito de la malaria Plasmodium falciparum.^[9] También está demostrado que tiene potencial contra el cáncer, ya que provoca la apoptosis en murinos en las células con cáncer de pulmón.^[10]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Vilain C (1980). «Barbigerone, next term a new pyranoisoflavone from seeds of Tephrosia barbigera». Phytochemistry 19 (5): 988. doi:10.1016/0031-9422(80)85162-4.
↑ Gong, Ting; Wang, Dong-Xiao; Chen, Ruo-Yun; Liu, Ping; Yu, De-Quan (2009). «Novel benzil and isoflavone derivatives from Millettia dielsiana». Planta Medica 75 (3): 236-242. PMID 19140097. doi:10.1055/s-0028-1112203.
↑ Dagne E, Bekele A (1990). «C-prenylated isoflavones from Millettia ferruginea». Phytochemistry 29 (8): 2679-2682. doi:10.1016/0031-9422(90)85212-X.
↑ Yenesew, Abiy; Midiwo, Jacob O.; Waterman, Peter G. (1998). «Rotenoids, isoflavones and chalcones from the stem bark of Millettia usaramensis subspecies usaramensis». Phytochemistry 47 (2): 295. doi:10.1016/S0031-9422(97)00424-X.
↑ Ye, Haoyu; Zhong, Shijie; Li, Yanfang; Tang, Minghai; Peng, Aihua; Hu, Jia; Shi, Jie; He, Shicao; Wu, Wenshuang; Chen, Lijuan (2010). «Enrichment and isolation of barbigerone from Millettia pachycarpa Benth. using high-speed counter-current chromatography and preparative HPLC». Journal of Separation Science 33 (8): 1010-7. PMID 20187026. doi:10.1002/jssc.200900641. Archivado desde el original el 5 de enero de 2013. Consultado el 20 de julio de 2014.
↑ Wangensteen, H; Alamgir, M; Rajia, S; Samuelsen, AB; Malterud, KE (2005). «Rotenoids and isoflavones from Sarcolobus globosus». Planta Medica 71 (8): 754-758. PMID 16142641. doi:10.1055/s-2005-864182.
↑ Wangensteen, H; Miron, A; Alamgir, M; Rajia, S; Samuelsen, AB; Malterud, KE (2006). «Antioxidant and 15-lipoxygenase inhibitory activity of rotenoids, isoflavones and phenolic glycosides from Sarcolobus globosus». Fitoterapia 77 (4): 290-295. PMID 16701962. doi:10.1016/j.fitote.2006.03.0171.
↑ Yenesew, A; Derese, S; Midiwo, JO; Oketch-Rabah, HA; Lisgarten, J; Palmer, R; Heydenreich, M; Peter, MG; Akala, H; Wangui, J; Liyala, P; Waters, NC (2003). «Anti-plasmodial activities and X-ray crystal structures of rotenoids from Millettia usaramensis subspecies usaramensis». Phytochemistry 64 (3): 773-779. PMID 13679101. doi:10.1016/S0031-9422(03)00373-X.
↑ Li, ZG; Zhao, YL; Wu, X; Ye, HY; Peng, A; Cao, ZX; Mao, YQ; Zheng, YZ; Jiang, PD; Zhao, X; Chen, LJ; Wei, YQ (2009). «Barbigerone, a natural isoflavone, induces apoptosis in murine lung-cancer cells via the mitochondrial apoptotic pathway». Cellular Physiology and Biochemistry : International Journal of Experimental Cellular Physiology, Biochemistry, and Pharmacology 24 (1–2): 95-104. PMID 19590197. doi:10.1159/000227817.

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Datos: Q4859690
Multimedia: Barbigerone / Q4859690

[1] Número CAS

[2] Vilain C (1980). «Barbigerone, next term a new pyranoisoflavone from seeds of Tephrosia barbigera». Phytochemistry 19 (5): 988. doi:10.1016/0031-9422(80)85162-4.

[3] Gong, Ting; Wang, Dong-Xiao; Chen, Ruo-Yun; Liu, Ping; Yu, De-Quan (2009). «Novel benzil and isoflavone derivatives from Millettia dielsiana». Planta Medica 75 (3): 236-242. PMID 19140097. doi:10.1055/s-0028-1112203.

[4] Dagne E, Bekele A (1990). «C-prenylated isoflavones from Millettia ferruginea». Phytochemistry 29 (8): 2679-2682. doi:10.1016/0031-9422(90)85212-X.

[5] Yenesew, Abiy; Midiwo, Jacob O.; Waterman, Peter G. (1998). «Rotenoids, isoflavones and chalcones from the stem bark of Millettia usaramensis subspecies usaramensis». Phytochemistry 47 (2): 295. doi:10.1016/S0031-9422(97)00424-X.

[6] Ye, Haoyu; Zhong, Shijie; Li, Yanfang; Tang, Minghai; Peng, Aihua; Hu, Jia; Shi, Jie; He, Shicao; Wu, Wenshuang; Chen, Lijuan (2010). «Enrichment and isolation of barbigerone from Millettia pachycarpa Benth. using high-speed counter-current chromatography and preparative HPLC». Journal of Separation Science 33 (8): 1010-7. PMID 20187026. doi:10.1002/jssc.200900641. Archivado desde el original el 5 de enero de 2013. Consultado el 20 de julio de 2014.

[7] Wangensteen, H; Alamgir, M; Rajia, S; Samuelsen, AB; Malterud, KE (2005). «Rotenoids and isoflavones from Sarcolobus globosus». Planta Medica 71 (8): 754-758. PMID 16142641. doi:10.1055/s-2005-864182.

[8] Wangensteen, H; Miron, A; Alamgir, M; Rajia, S; Samuelsen, AB; Malterud, KE (2006). «Antioxidant and 15-lipoxygenase inhibitory activity of rotenoids, isoflavones and phenolic glycosides from Sarcolobus globosus». Fitoterapia 77 (4): 290-295. PMID 16701962. doi:10.1016/j.fitote.2006.03.0171.

[9] Yenesew, A; Derese, S; Midiwo, JO; Oketch-Rabah, HA; Lisgarten, J; Palmer, R; Heydenreich, M; Peter, MG; Akala, H; Wangui, J; Liyala, P; Waters, NC (2003). «Anti-plasmodial activities and X-ray crystal structures of rotenoids from Millettia usaramensis subspecies usaramensis». Phytochemistry 64 (3): 773-779. PMID 13679101. doi:10.1016/S0031-9422(03)00373-X.

[10] Li, ZG; Zhao, YL; Wu, X; Ye, HY; Peng, A; Cao, ZX; Mao, YQ; Zheng, YZ; Jiang, PD; Zhao, X; Chen, LJ; Wei, YQ (2009). «Barbigerone, a natural isoflavone, induces apoptosis in murine lung-cancer cells via the mitochondrial apoptotic pathway». Cellular Physiology and Biochemistry : International Journal of Experimental Cellular Physiology, Biochemistry, and Pharmacology 24 (1–2): 95-104. PMID 19590197. doi:10.1159/000227817.

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Summary

Referencias

Enlaces externos