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Aristoyagonina 
Summary
La aristoyagonina es un alcaloide cularínico aislado de Sarcocapnos enneaphylla.[2] UV: [neutral]λmax220;230;250;296;330 (EtOH).[3]
| Aristoyagonina | ||
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| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C19H17NO5 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 95377-98-3[1] | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Agujas amarillas | |
| Masa molar | 339,347 g/mol | |
| Punto de fusión | 165 °C (438 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Síntesis
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Moreau y colaboradores sintetizaron la aristoyagonina a partir de ácido 2,4-dimetoxi-3-benciloxibenzoico de acuerdo al siguiente esquema sintético:[4]
- a) El ácido 2,4-dimetoxi-3-benciloxibenzoico se hace reaccionar con 1-(difenilfosforil)-N-metilmetanamina para dar la amida correspondiente.
- b) La amida formada es heterociclizada con el anillo de benceno en presencia de bis(trimetilsilil)amiduro de potasio (KHMDS).
- c) Se remueve el óxido de difenilfosfina y el heterociclo condensa con el 2-bromo-3,4-dimetoxibenzaldehído.
- d) En presencia del ácido de Lewis tricloruro de boro para remover el grupo protector bencilo.
- e) Se forma el anillo de oxepina por acción del triflato cúprico en carbonato de cesio y piridina.
Referencias
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Datos: Q5704232
