Arbutina es un glucósido; una glicosilada hidroquinona extraída de la planta gayuba en el género Arctostaphylos. Se inhibe la tirosinasa y por lo tanto previene la formación de melanina. Por lo tanto, la arbutina se utiliza como un agente aclarador de la piel. Arbutina se encuentra en el trigo, y se concentra en la piel de la pera. También se encuentra en Bergenia crassifolia.[2]
Arbutina | ||
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Nombre IUPAC | ||
(2R,3S,4S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-6- (4-hydroxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol | ||
General | ||
Otros nombres |
Arbutoside Hydroquinone β-D-glucopyranoside | |
Fórmula estructural | ||
Fórmula molecular |
C 12H 16O 7 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 497-76-7[1] | |
Número RTECS | CE8663000 | |
ChEBI | 18305 | |
ChEMBL | 232202 | |
ChemSpider | 389765 | |
DrugBank | DB11217 | |
PubChem | 346 | |
UNII | C5INA23HXF | |
c1cc(ccc1O)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
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InChI=1S/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1-4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1
Key: BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Apariencia | sin color a blanco | |
Masa molar | 272,25 g/mol | |
Punto de fusión | 199,5 °C (473 K) | |
Punto de ebullición | 561,6 °C (835 K) | |
Propiedades químicas | ||
Solubilidad en agua | 5.0 | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La arbutina pura se puede preparar sintéticamente a partir de la reacción de acetobromoglucosa y la hidroquinona en presencia de álcali.[3]
Arctostaphylos uva-ursi, que contiene arbutina, es un tratamiento tradicional para las infecciones del tracto urinario.[4]