Benning se unió a la Luftwaffe en 1938 y se le fue asignado el puesto de instructor de vuelo. Como piloto de transporte volaría con un Junkers Ju 52, tomando parte en el suministro del cerco de Stalingrado a principios de 1943, antes de volver a entrenarse como piloto de combate monomotor con un Jagdgeschwader 106 (JG 106). En junio de 1943 Oberfeldwebel comenzó a ser asignado a la unidad 2./Jagdgeschwader 301 (JG 301) para operar como "Wilde Sau" o los cazas que atacaban los bomabrderos británicos. Posteriormente sería trasladado a la unidad 2./Jagdgeschwader 302 (JG 302) como teniente, antes de convertirse en Staffelkapitän o jefe de escuadrón de la 10./JG 301 a finales de 1944.

Se le asignan 28 victorias (incluidos 18 bombarderos motorizados, de los cuales 3 eran Lancaster de la RAF), en todo el Frente Occidental.

Benning moriría el 29 de septiembre de 2013, a la edad de 95 en Recklinghausen.^[2]​

• Cruz de Hierro de 2.ª (1940) y 1.ª clase (1942)
• Cruz Alemana en Oro el 1 de enero de 1945 como Oberfeldwebel de la 2./Jagdgeschwader 302.^[3]​
• Cruz de Caballero de la Cruz de Hierro el 13 de abril de 1945 como teniente y Staffelkapitän de la 1./Jagdgeschwader 301^[4]​

• Walther-Peer Fellgiebel (1986). Podzun-Pallas, ed. Die Träger des Ritterkreuzes des Eisernen Kreuzes 1939–1945 — Die Inhaber der höchsten Auszeichnung des Zweiten Weltkrieges aller Wehrmachtteile (en alemán). Friedberg, Alemania. ISBN 978-3-7909-0284-6. 
• Ernst Obermaier (1989). Verlag Dieter Hoffmann, ed. Die Ritterkreuzträger der Luftwaffe Jagdflieger 1939 – 1945 (en alemán). Mainz. ISBN 978-3-87341-065-7. 
• Patzwall Klaus D.; Veit Scherzer (2001). Verlag Klaus D. Patzwall, ed. Das Deutsche Kreuz 1941 – 1945 Geschichte und Inhaber Band II (en alemán). orderstedt. ISBN 978-3-931533-45-8. 
• Veit Scherzer (2007). Scherzers Militaer-Verlag, ed. Die Ritterkreuzträger 1939–1945 Die Inhaber des Ritterkreuzes des Eisernen Kreuzes 1939 von Heer, Luftwaffe, Kriegsmarine, Waffen-SS, Volkssturm sowie mit Deutschland verbündeter Streitkräfte nach den Unterlagen des Bundesarchives (en alemán). Jena, Germany. ISBN 978-3-938845-17-2. 
• Mike Spick (1996). Ivy Books, ed. Luftwaffe Fighter Aces. New York. ISBN 978-0-8041-1696-1.