Ryan ha estado por cuatro meses en una institución mental. El no ha mirado a Jenna o Wilfred durante ese tiempo, pero, después de hablar con su terapeuta (Robin Williams), los dos visitan a Ryan, quien sigue viendo a Wilfred como un hombre, También Ryan supo que la relación de Jenna y Drew había terminado, después de un par de visitas, Wilfred quien esta en silla de ruedas (debido al accidente que tuvo en el final de la primera temporada)y Ryan hablan acerca de por qué él lo ve como un hombre, más tarde el terapeuta de Ryan le da una dosis de píldoras y trata de darle una terapia de electroshock. Wilfred tras un disfraz de «hombre» logra sacar a Ryan de la institución mental con la ayuda de Oso, solo para darse cuenta de que toda la institución mental, y los acontecimientos del episodio hasta el momento, son un sueño. El Ryan actual, tiene un trabajo en una aburrida empresa,y las alucinaciones que había estado teniendo periódicamente durante todo el episodio fue durante mientras estaba sentado en una mesa con los compañeros de trabajo (Steven Weber, Rob Riggle, Allison Mack), Ryan se levanta de la mesa y se dirige a su casa, donde pudo observar a Jenna y Drew abrazados y supone que aún están juntos. Estando en el interior Ryan va hacia el armario y rompe algunas tablas que estaban puesta en él, al terminar encuentra el sótano en el cual el y wilfred se habían pasado durante la primera temporada. Pero todo a su alrededor esta polvoriento. Él encuentra la voluntad de Wilfred, una tarea que se le había pedido hacer en el final de la primera temporada,y que solamente decía una frase: «Sigue cavando», una pieza de metafórica de asesoramiento a Ryan. Entonces Ryan procede a limpiar el sótano. incluso saco su pipa y la puso en la mesa, dando a conocer que continuara con Wilfred

Ryan se encuentra luchando con un problema muy serio, y cuando recurre a Wilfred por ayuda, el perro maltratado se niega a prestar una pata con el fin de demostrar su amigo que su amistad se ha convertido en un asunto unilateral.

Ryan empieza a notar que la popularidad de su amigo canino puede estar causando problemas a su propia reputación entre la gente que conocen, lo que conduce a él, tratando de poner fin a los elogios recibidos por la personalidad peludo.

La hermana embarazada de Ryan, Kristen (Dorian Brown)se queda a vivir en su casa y wilfred encuentra un nemesis en el bebe.

Después de un evento traumático, Ryan y Wilfred descubren que tienen tanto llegar a ser afectado por la experiencia de varias formas, lo que conduce a los dos de ellos tratando de hacer frente a los cambios resultantes tanto han sufrido

Después de un evento traumático para ambas partes, Ryan y Wilfred descubren que tienen tanto llegar a ser afectado por la experiencia de varias formas, lo que conduce a los dos de ellos tratando de hacer frente a los cambios resultantes tanto han sufrido

Ryan intenta que las dos mujeres de su vida se encuentran entre sí, y él trata de hacer que el proceso sea sencillo y fácil, pero Wilfred se las arregla para hacer que el evento aparentemente mundano sea mucho más complicado de lo que podía haber esperado.

Ryan recibe una visita de alguien con una oferta que en gran medida lo intriga y le obliga a contemplar el resto de su vida, pero Wilfred no puede quedarse de brazos cruzados como uno de sus más grandes némesis en su vida una vez más.

Un viaje por carretera improvisado deja a Wilfred, Ryan, y su familia en peligro.

Ryan y Wilfred van a medidas extraordinarias para ayudar a la carrera de Jenna.

Después de un evento imprevisto, Ryan se ve obligado a mirar profundamente dentro de sí mismo para aliviar su mente perturbada.

Wilfred Sabotea la boda de Jenna y Drew por los celos de Ryan

Wilfred se enfrenta a Ryan sobre un dibujo de su infancia, que incluye a Wilfred. Jenna y Drew se casan en casa de Ryan; durante la recepción, Ryan se entera de que alguien lo inculpó por vender la fórmula del medicamento contra el cáncer en la que su empresa trabajaba. Al final, resulta que Amanda es la culpable y es posiblemente psicótica y que Ryan realmente dibujó a Wilfred de niño, lo cual nos lleva a creer que Wilfred ha estado con Ryan toda su vida.