• Según han apuntado varios historiadores del arte, Felipe II fue retratado en Toledo por Antonio de Holanda en 1529, cuando tenía menos de dos años de edad. En esta pintura el príncipe fue retratado en brazos de su madre, la Emperatriz Isabel, al parecer, a la manera de la Virgen con el Niño; o sea, que se trataba de un “retrato a lo divino”. Este retrato, que se considera perdido, parece que fue el modelo que usó Luis de Morales para sus "vírgenes gitanas". En la Fundación Casa de Medina Sidonia existe una pintura que se ha identificado como la obra conservada que más podría parecerse a ese retrato perdido y que, por ello, nos mostraría el único retrato conocido del rey Felipe II cuando era niño.^[4]​
• Del retrato de Felipe II con armadura, de Tiziano, hay dos versiones, una de 1550 (Galería Corsini, Roma) y otra de 1551 (Museo del Prado). Tiziano (que había realizado ya Carlos V en Mühlberg, 1548) pintó este retrato del hijo del emperador en Augsburgo, en presencia del modelo, y parece ser que se envió desde Bruselas a Inglaterra para presentar al príncipe Felipe como pretendiente a la reina María Tudor, con la que se casó en 1554.^[5]​ También parece que se envió al mismo destino (en 1553) otro de los retratos de Felipe II por Tiziano, este de medio cuerpo, con ropa civil y "un bello gesto de majestad real", realizado en Milán en 1549. No se conserva el original, pero sí varias versiones o réplicas de su taller, una conservada en el Museo del Prado (1549-1550)^[6]​ y otra en el Palazzo Rosso (Musei di Strada Nuova, Génova).^[7]​ También hay otro modelo de retrato de cuerpo entero con ropa civil, con varias versiones, una de ellas fechada en 1553-1554 y conservada en la Galería Farnese (Museo de Capodimonte)^[8]​ y otra, de distinto fondo en la Galleria degli Uffizi de Florencia.^[9]​ La obra de Tiziano protagonizada por Felipe II con más compleja iconografía es Felipe II, tras la victoria de Lepanto, ofrece al príncipe Fernando al cielo (1572-1575).^[10]​

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  Tiziano (el retrato de Augsburgo), Museo del Prado.
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  Tiziano, Capodimonte.
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  Tiziano (el modelo correspondiente al retrato de Milán), Museo del Prado.
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  Tiziano (el de la victoria de Lepanto), Museo del Prado.

• Antonio Moro realizó varios retratos del rey:

• Retrato de Felipe II (Antonio Moro, Museo del Prado) o Retrato de Felipe II (Antonio Moro, Madrid), de época juvenil
• Retrato de Felipe II (Antonio Moro, Althorp) o Retrato de Felipe II (Antonio Moro, Bilbao), 1549-1550, procedente de la galería de Lord Spencer, Althorp; adquirido por el Museo de Bellas Artes de Bilbao. De medio cuerpo, "con mirada inquisitiva y un tanto desdeñosa... vestido con un lujoso traje con mangas acuchilladas, al cuello una gruesa cadena de oro de la que pende el Toisón, y al cinto una espada de rica empuñadura. Apoya la mano derecha sobre una mesa cubierta con un tapete de terciopelo rosa, y sujeta con la izquierda los guantes... [Es] ejemplo de... «estilo cortesano» con su fondo oscuro, en el que destacan los pormenores del rico atuendo, recogiendo con minuciosidad preciosista sus bordados, joyas y encajes."^[11]​
• Retrato de Felipe II (Antonio Moro, El Escorial) o Felipe II con la armadura de San Quintín, 1560, Monasterio de El Escorial. Se representa al rey de cuerpo entero, "conforme iba vestido el día de la batalla de San Quintín, el 10 de agosto de 1557... Va enfundado en el arnés de la armadura de las aspas o cruces de Borgoña, parte de la guarnición «de a caballo» realizada por Wolfgang Grosschedel (act. h. 1517-1562) en Landshunt hacia 1551".^[12]​

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  Retrato de El Prado.
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  Antonio Moro, Bilbao.
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  Antonio Moro, El Escorial.

• Alonso Sánchez Coello ("el único retratista español, en sentido estricto, del siglo XVI"), que sucedió a Moro como pintor de corte, pero que también recibió la influencia de la amplia colección de retratos italianos (especialmente venecianos, como Tiziano y Lorenzo Lotto, pero también de Parmigianino o Bronzino) presentes en las colecciones reales,^[13]​ realizó varios retratos del rey:

• Retrato de Felipe II (Alonso Sánchez Coello, Viena), 1568, conservado en el Kunsthistorisches Museum de Viena.^[14]​ En el mismo museo hay otro retrato de Felipe II de este pintor:

• Retrato de Felipe II (copia de Moro por Sánchez Coello, Viena), 1566, copia del "de la armadura de San Quintín" de Antonio Moro^[15]​

• Retrato de Felipe II (Alonso Sánchez Coello, Glasgow), c. 1570, conservado en Pollok House (Museos de Glasgow), proviene de una donación de la colección Stirling (1967).^[16]​
• Festín real de Felipe II, un retrato de grupo, en el que Felipe II come en compañía de su familia y personajes de su corte. Conservado en el Museo Nacional de Varsovia.

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  Alonso Sánchez Coello, Kunshistorisches Museum de Viena.
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  Alonso Sánchez Coello, Kunshistorisches Museum de Viena (copia del de Antonio Moro).
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  El festín de Felipe II, comúnmente asociado a Alonso Sánchez Coello.
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  Alonso Sánchez Coello, Glasgow.

• A Sofonisba Anguissola se atribuye actualmente un retrato de Felipe II realizado entre 1565 y 1573, que se conserva en el Museo del Prado. Anteriormente se atribuía a Alonso Sánchez Coello, por ser muy similar al de este pintor conservado en Viena.^[17]​

• De la misma pintora hay un retrato de Isabel de Valois sosteniendo un retrato de Felipe II (1561-1565), conservado en el Museo del Prado. El camafeo que sostiene la reina es posiblemente de Pompeyo Leoni.^[18]​

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  Sofonisba Anguissola, Museo del Prado.
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  Obsérvese el camafeo en la mano de Isabel de Valois.

• El Greco incluyó un retrato de Felipe II en su obra, de compleja iconografía e interpretación Adoración del nombre de Jesús (1579), también llamada El sueño de Felipe II o Alegoría de la Liga Santa.

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  El Greco.

• Realizado por Juan Pantoja de la Cruz hay un retrato del rey en su vejez (1590-1598), conservado en la Biblioteca de El Escorial.^[19]​

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  Juan Pantoja de la Cruz, Biblioteca de El Escorial.

• De Rubens hay un retrato de Felipe II (Felipe II coronado por la Victoria o Felipe II a caballo), realizado entre 1629-1640, más de treinta años después de la muerte del rey.^[20]​

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  Rubens.

• De la época en que fue rey consorte de Inglaterra hay algunos retratos en que aparece junto a María Tudor:

• Alegoría de la sucesión Tudor, atribuido a Lucas de Heere, c. 1572, conservado en la Galería Nacional de Cardiff
• Retrato de los reyes de Inglaterra María y Felipe, de Hans Eworth, 1588, conservado en la abadía de Woburn.

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  Alegoría de la sucesión Tudor.
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  María y Felipe, por Hans Eworth.

• Además de los retratos al óleo, hay algunos grabados, como el de Jan Cornelisz Vermeyen (1555), miniaturas; y representaciones en la arquitectura efímera de las entradas reales. Una de ellas, para el arco de la Calle Mayor de Madrid, era como defensor de la Iglesia en la forma de un Santiago Matamoros (similar a un retrato ecuestre de Carlos V con la misma iconografía, de Vermeyen, conservado en el Museo de Worcester). "Curiosa era también la representación que se hizo de Felipe II como monarca de pueblos diversos en el arco de los mercaderes alemanes de Lisboa en 1580, lo cual se simbolizó al figurarle como pastor de un singular rebaño constituido por los más diversos animales... en la representación de Felipe II se producía esa dualidad manierista entre la figuración mitológica antigua y la contrarreformista de la nueva imagen del príncipe cristiano".^[21]​

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  Grabado de Vermeyen.
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  En un libro de la Orden del Toisón de Oro.
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  Con la reina Isabel de Valois, en un libro de oraciones de Catalina de Médicis.

• También hay retratos no oficiales, algunos especialmente críticos o paródicos, como parte de la propaganda antiespañola o "leyenda negra" que se realizó contra la figura de Felipe II.

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  Felipe II, montando infructuosamente la vaca holandesa.

Son especialmente importantes las varias realizadas por Leone Leoni y Pompeo Leoni.

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  Estatua de Felipe II, Museo del Prado.
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  Cenotafio de Felipe II y su familia en la Basílica de El Escorial.

Como era propio, se representaba la efigie de Felipe II en las monedas de su época.^[22]​

• Retratos de Felipe II en cervantesvirtual.com
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