Courteney Cox interpreta a Jules Cobb, una mujer recientemente divorciada y madre, explorando las verdades honestas sobre las citas y el envejecimiento. Jules vive en una pequeña ciudad en Florida y es una agente de bienes raíces quién tiene éxito en el negocio. A pesar de que ha estado fuera del mundo de las citas por un tiempo, Jules decide encontrar el amor de nuevo.^[1]​

Christa Miller interpreta a Ellie Torres, la vecina de Jules y su mejor amiga. Ellie está casada con Andy Torres, y los dos tienen un hijo, Stan. Ella es sarcástica, sin arrepentimientos que a menudo está celosa de la joven asistente y amiga de Jules, Laurie. A ella le gusta los chimentos, pero siente que la nueva vida de Jules cambiará su amistad. Su cumpleaños es el día de San Valentín.^[2]​

Busy Philipps interpreta a Laurie Keller, la empleada joven de Jules. Laurie trabaja con Jules en la misma oficina, como la asistente de Jules. Es su asistente enérgica quién la anima a salir y divertirse y tratar de volver a familiarizarse con el mundo de las citas. Ella se considera la mejor amiga de Jules aunque la mejor amiga de Jules es Ellie quién está celosa de su amistad. También es conocida por su personalidad de amar la diversión.^[3]​

Brian Van Holt interpreta a Bobby Cobb, el exesposo desempleado de Jules. Bobby es quién prueba la paciencia de Jules mientras intentan criar a su hijo adolescente, Travis. Él pasó la mayoría de su matrimonio haciendo giras como un jugador de golf y ahora pasa el tiempo cortando el pasto en la secundaria de su hijo, Travis.^[4]​ Tiene ascendencia irlandesa, neerlandesa y escocesa.

Dan Byrd interpreta a Travis Cobb, el hijo de 17 años de Jules. Él ama a sus dos padres a pesar de que constantemente se siente avergonzado de ellos. En la escuela, él constantemente lidia con humillación de sus amigos y sus compañeros de clase. Generalmente apoya a su madre, pero siente que sus hazañas para las citas le causa avergonzamiento. Después de lidiar con los anuncios de su madre de bienes raíces en toda la ciudad y el nuevo trabajo de su papá como cortador de césped en su escuela, su padre lo ayuda a darse cuenta de no preocuparse por lo que otras personas piensen.^[5]​

Ian Gómez interpreta a Andy Torres, el esposo de Ellie quién también es el vecino de Jules. Andy es un marido dedicado hacia Ellie y también un padre amoroso con su hijo Stan. Él ama su café y muestro un poco de "culto de héroes! para el exesposo de Jules, Bobby, su mejor amigo antes y después del divorcio.^[6]​

Josh Hopkins interpreta a Grayson Ellis, el vecino de Jules. Grayson, como Jules, es también divorciado, pero a diferencia de Jules, él disfruta su estilo de vida único. Grayson disfruta salir con mujeres más jóvenes y se lo muestra en la cara de Jules. Sin embargo, todavía está atado al hecho de que su esposa lo dejó porque él quería tener hijos y ella no. (Ella termina comprometida y embarazada, esto último se lo dice Jules).^[7]​ Él involuntariamente reveló su interés hacia Jules a Bobby y Andy en el día de Acción de Gracias.

• Carolyn Hennesy interpreta a Bárbara "Barb" Coman, una mujer mayor. Bárbara trabaja en la misma oficina que Jules. En el tercer episodio, Bárbara revela que tiene 48 años de edad.^[8]​
• Spencer Locke interpreta a Kylie, la novia de Travis. Travis pierde su virginidad con Kylie, pero los dos luego terminan después de engañarse entre sí. La pareja luego se reconcilia.
• Ryan Devlin interpreta a Smith Frank, un nuevo novio de Laurie.^[9]​
• Nick Zano interpreta a Josh, el novio joven de Jules. Josh es el primer chico que Jules comienza a salir por un par de episodios. Los productores decidieron mantener este personaje porque no querían que Cox tuviera el personaje de dejarlo después de un episodio.^[10]​
• Rachael Harris interpreta a Shanna, el "némesis" de Jules. A ella no le gusta Jules porque su esposo una vez dijo que él "se acostaría" con Jules.^[11]​
• Alan Ruck interpreta a Frank, el esposo de Shanna, quién le gusta Jules.
• Christopher Randazzo & Zachary Randazzo interpretan al hijo de Stan, el bebé de Andy y Ellie.^[12]​
• Bob Clendenin interpreta a Tom, el vecino viudo de Jules quién expresa su atracción hacia ella en maneras extrañas, hace vino en su garaje, y siempre está haciendo cosas para Jules y el grupo de amigos sin conseguir nada a cambio.