Muchos intérpretes empezaron sus carreras en el Greenwich Village, el barrio bohémio de Nueva York, a principios de los 60, entre otros: Bob Dylan, Woody Allen, y Joan Rivers.

The Lion era un bar gay de la zona, ubicado en un sótano de un típico edificio neoyorquino de ladrillo marrón. Los lunes por la noche tenían organizado un concurso de nuevos talentos. Barry Dennen, amigo de Bárbara, la convenció para que se presentara. Estaba sin trabajo y sin dinero. Decidió presentarse aunque nunca había cantado en público ni recibido una sola clase de canto.

Esa primera noche, 6 de junio de 1960, Bárbara cantó "A Sleepin’ Bee", y enloqueció a la audiencia que pedía más. Con el permiso del propietario, Burke McHugh, interpretó "When Sunny Gets Blue". Naturalmente, ganó el premio, y estuvo actuando todos los lunes y sábados durante cuatro semanas, hasta que le obligaron a dejar de actuar como campeona imbatida para dar oportunidades a otros aspirantes a artista. Fue en estas semanas cuando Bárbara decidió eliminar una "a" de su nombre, convirtiéndolo en "Barbra": única y diferente.

Según Burke McHugh, propietario de The Lion, los comentarios sobre las actuaciones de Barbra hicieron que un montón de agentes fueran a verla pero siempre les resultaba demasiado "especial".

Con su éxito en The Lion, Barbra estaba preparada para asumir un nuevo reto. Un club más grande a la vuelta de la esquina: The Bon Soir, uno de los mejores clubs del Village. Phyllis Diller, Kaye Ballard y Ethel Waters actuaban allí. Barbra y Dennen estuvieron preparando nuevo material para su presentación en The Bon Soir. En esos días conoció a Bob Schulenberg, artista y diseñador, que estuvo trabajando con Barbra en su estilo y maquillaje. Mientras tanto, Dennen le enseñaba a enfocar cada canción como un ejercicio interpretativo. Barbra se sentía atraída por canciones olvidadas, raras, o extravagantes.

El Bon Soir era un club sofisticado y ortodoxo, y el material de Barbra deleitaba, sorprendía, e incluso, escandalizaba. ¿Quién osaría cantar "Who's Afraid Of The Big Bad Wolf"?; naturalmente, Barbra.

Barry Dennen grabó algunos de los primeros shows del Bon Soir. De madrugada, revisaban la grabación y trabajaban para mejorar las interpretaciones, la respiración, el fraseo, el sentimiento... Durante su trabajo en este local, Barbra consiguió su primer representante, Ted Rozar, y su primer mánager, Irvin Arthur, quien le consiguió un contrato en The Caucus Club de Detroit para marzo y abril del año siguiente. Tuvo tanto éxito en el Bon Soir que su propietario la contrató para otro periodo en mayo del año siguiente, 1961

A principios de 1961 hizo una prueba para actuar en el The Village Vanguard también en el Village de Nueva York. Miles Davis estaba contratado por esas fechas. Max Gordon, propietario del local, no la contrató porque le pareció muy "indisciplinada". La prueba la hizo con los músicos de Miles Davis acompañándola. Barbra volvería al The Village Vanguard, 48 años más tarde, para presentar su álbum Love Is The Answer

Durante su compromiso en The Caucus Club de Detroit, Barbra voló a Nueva York para su primera intervención en televisión: The Jack Paar Show (Ver:Televisión Barbra Streisand) ; su representante, Ted Rozar, había conseguido que la invitaran. El programa era, en aquella época, el más importante escaparate nocturno de difusión nacional, ideal para su debut televisivo, la noche del 5 de abril de 1961. Mientras estaba en Detroit le salieron contratos para actuar en el Crystal Palace de St. Louis (cuyo propietario era el compositor de "Spring Can Hang You Up The Most"), y en Town 'n Country en Winnipeg, Canadá.

Barbra volvió al Bon Soir, el día después de terminar en Detroit. Fue este en estos días cuando Marty Erlichman, después de ver su show, se ofreció como agente sin cobrar ni un dólar hasta que se deshiciera de Ted Rozar, lo que ocurriría dos meses después, en su segundo compromiso en The Caucus Club de Detroit. Erlichman le vaticinó todos los premios; el Tony, el Emmy, el Grammy y el Oscar. Él y Barbra sellaron su alianza con un apretón de manos. Esa alianza sigue vigente en la actualidad. Erlichman utilizaba las cintas grabadas por Dennen en el Bon Soir para inisistir al presidente de la Columbia, Goddard Lieberson, de que Streisand bien merecía un contrato.

Todos los que la vieron actuar en esos primeros años coinciden en que, detrás de su apariencia estrafalaria (utilizaba ropa de los años 20 y 30 que compraba en los anticuarios, luciendo combinaciones imposibles), se transformaba en cuanto cantaba la primera nota. De repente estaban frente a un ser extravagantemente talentoso que ponía los pelos de punta. No había nada que Barbra no pudiera hacer con su voz: tenía un control increíble. Además era inteligente, con buen gusto, y elegía un material que le daba la oportunidad de interpretar un papel diferente en cada una de las canciones. Dejaba atónitos a todos por la fuerza emocional y su original punto de vista.

En su segunda aparición en el Bon Soir, su propietario decidió presentarla en su otro club, el lujoso Blue Angel, en la calle 52, en dos ocasiones: finales de 1961 y mediados de 1962. Barbra estaba demostrando que tanto gustaba a un público "chic", como al gay y a los vanguardistas. Estas últimas apariciones le ayudaron para que Arthur Laurents, Harold Rome y Jerome Weidman (director, compositor, y escritor de I Can Get It For You Wholesale) la contrataran como Miss Marmelstein. Fueron estas actuaciones en el Blue Angel y la intervención en Wholesale las que definitivamente convencieron a Goddard Lieberson para que Barbra firmara un contrato con la compañía que él presidía , la Columbia Records.

Barbra volvió en dos ocasiones al Bon Soir durante 1962, mientras representaba la obra I Can Get It For You Wholesale. La Columbia Records grabó las actuaciones de los días 5, 6, y 7 de noviembre de 1962 con el objeto de editar el primer álbum en solitario y en directo de Streisand que nunca se materializó (Ver: The Barbra Streisand Album).

1963 resultó ser "El año de Barbra Streisand", como calificaron algunos. Grabó dos álbumes, participó de dieciséis programas de televisión (uno de ellos fue una semana de copresentadora, entrevistadora, cantante, y cómica en el programa de "The Mike Douglas Show", y después de cumplir su último contrato con el Blue Angel en enero, se embarcó en la promoción de sus dos álbumes The Barbra Streisand Album y The Second Barbra Streisand Album con actuaciones en directo que la llevaron de un extremo al otro del país.