El «progenitor militar» de la familia Tomassoni fue Alessandro,^[1]​ hermano mayor de Lucantonio. Nacido en Terni alrededor de 1508, desarrolló su carrera militar comenzando desde los escalones más bajos hasta convertirse en general del ejército pontificio y apreciado ingeniero militar.^[2]​ Comenzó su carrera militar bajo las órdenes de Gentil Virginio Orsini, conde de Anguillara (hijo primogénito de Napoleone di Carlo Orsini, señor de Bracciano, y de Francesca di Orso Orsini), recorrió las costas del Mediterráneo para luchar contra los turcos y participó en la toma de Túnez en la expedición comandada por Carlos V. En 1536, con solo 28 años, comandó las tropas pontificias que ocuparon el marquesado de Zibello para incorporarlo al nuevo estado de Parma y Piacenza en nombre del papa Pablo III.^[3]​ Como oficial de Orsini, en 1537 participó en varias expediciones en el mar de Grecia y en Apulia.

El 27 de septiembre de 1538, el coronel Alessandro Tomassoni desembarcó con una unidad de infantería papal en Prevesa, un promontorio fortificado que controlaba las islas de Zante y Cefalonia. Según relata Paolo Giovio (1483-1552) en su Istoria, citado por el historiador, literato y humanista Francesco Angeloni, la expedición fue rechazada en el mar por los jenízaros, pero Alessandro,

«aunque gravemente herido, resistió valientemente durante un tiempo la furia de los turcos».

Esta resistencia del valiente ternano permitió que la artillería, algunas piezas de la cual habían sido colocadas en tierra, pudiera ponerse a salvo en las galeras pontificias, que regresaron a Corfú.^[4]​

En 1540, a los treinta y dos años, siempre en nombre de Pablo III, fue uno de los principales comandantes que lideraron la llamada guerra de la sal, primero en Perugia y luego en Paliano^[5]​, luchando contra la caballería de Ridolfo Baglioni. Alessandro Tomassoni se encargó del asedio del castillo de Torgiano, en la confluencia del Tíber con el Chiascio. Obtuvo una importante victoria al derrotar definitivamente a las tropas de Ascanio della Corgna en Ponte S. Giovanni y Pretola. La guerra terminó con la derrota de los peruginos y el fin de su independencia.

En Perugia, Alessandro, aprovechando sus conocimientos en el campo de las fortificaciones militares, colaboró entre 1540 y 1541 con Antonio da Sangallo el Joven (1484-1546) en la reorganización de la zona donde más tarde se levantaría la Rocca Paolina, querida por el pontífice en el lugar donde se encontraban las casas de los Baglioni y otros notables para reafirmar la sumisión de la ciudad al Estado de la Iglesia. En la primavera de 1541, Alessandro abandonó Perugia para participar en la guerra de Paliano^[6]​, iniciada por el papa Pablo III Farnese, enemigo acérrimo de los Colonna, contra los que dirigió su ejército liderado por su hijo Pierluigi, cuya infantería estaba bajo las órdenes del maestro general de campo Alessandro Tomassoni.

Este sitió Rocca di Papa, donde se habían atrincherado algunos de los Colonna, que tuvieron que capitular poco después. Cerca de Monte Compatri, Alessandro derrotó a las tropas de los Colonna, que buscaron refugio en Paliano. Una vez más, Tomassoni persiguió a los supervivientes y los derrotó en Ceciliano. Luego fue el turno de la fortaleza de Paliano de capitular.^[7]​^[8]​^[9]​^[10]​^[11]​ Alessandro se convirtió en el héroe de las tropas pontificias y, al mismo tiempo, en el brazo armado de confianza del pontífice y de su hijo Pierluigi, a quienes ayudó a conquistar a los Sforza y a los Gonzaga las tierras que más tarde formarían el ducado de Parma y Piacenza.

De maestro de campo pontificio pasó a ser maestro de campo ducal de Pierluigi Farnese, el más alto en grado del ejército del hijo del papa.

Alessandro siguió manteniendo relaciones y residiendo en Terni y el 6 de julio de 1545 fue elegido diputado de la ciudad para tratar una delicada cuestión diplomática con los habitantes de Rieti. Pierluigi Farnese fue asesinado el 10 de septiembre de 1547 y Pablo III murió dos años más tarde.^[12]​

Alessandro pasó a estar bajo las órdenes del papa Julio III (Giovanni Maria Ciocchi del Monte di San Savino), elegido en 1550, y volvió a desempeñar un papel decisivo cuando, tras la muerte de Galeotto II Pico della Mirandola, le sucedió su hijo Ludovico II, aliado de los franceses y enemigo del Imperio y del papado, con el que entró en conflicto. Alessandro participó en 1552 en el asedio de la ciudad de Mirandola y la conquistó tras diez meses, aunque consideraba inútil y costosa esta estrategia. En marzo de 1553 se trasladó a Siena, que en 1552 se había rebelado contra el emperador y las tropas españolas, aliándose con Francia.^[13]​ Alejandro partió en defensa del último Estado italiano independiente de origen medieval, precisamente la república de Siena, poniéndose al frente de un pequeño ejército que logró algunos éxitos importantes.^[14]​

El 19 de mayo de 1553 regresó a Siena para defender la ciudad, que sin embargo tuvo que capitular el 17 de abril de 1555.^[15]​

Alessandro no quiso rendirse y, junto con los supervivientes de sus fieles tropas, se refugió en Porto Ercole, en el Argentario, entonces territorio sienés, donde decidió esperar a la flota francesa. Tras cuarenta y cinco días, comenzó el asalto final de los imperiales y los florentinos.

Alessandro tuvo dos hijos. El primogénito fue Raimondo (Raimundo), que nació en Terni alrededor de 1540 y luchó en las filas del gran duque de Toscana Fernando I de Médici. Al servicio de este soberano, combatió durante cinco años en la larga guerra turca en Hungría, destacando por sus memorables hazañas

El historiador Luigi Giuliano de Anna comenta en Michelangelo Merisi detto il Caravaggio e l'Ordine di Malta.^[16]​«Raimondo se distinguió en la batalla de Jaszberény y en la liberación de la ciudad de Strigonia en 1597».

Convocado a Roma por el Estado Pontificio en 1598 para desempeñar el cargo de coronel comandante del distrito de Ferrara, murió en Rímini, cuando se dirigía a tomar posesión de su cargo.

Su hermano menor fue Enea (Eneas), que nació en Terni alrededor de 1545. Fue capitán del ejército de Pompeo y Giovanni Prospero Colonna en 1565, y en 1571 participó en la batalla naval de Lepanto, donde murió. Enea había luchado con su tío Lucantonio Tomassoni en Grecia y Malta. En Malta, estuvo bajo el mando de Prospero Colonna, teniente de la flota pontificia. Sus descendientes Ranuccio, Ottavio, Giovan Francesco y Mario Tomassoni, residentes en Roma[19], lo citan en un documento fechado el 15 de septiembre de 1599: un poder a favor de su hermano Alessandro para la gestión de algunas propiedades, en el que se menciona a un Alessandro, su tío paterno (Alessandro el viejo), y a su hijo Enea:

«Die 15 sept. 1599. En mi presencia se constituyeron personalmente los ilustres señores Octavio, Juan, Francisco, Mario y Rainuto, hermanos de Thomassonibus; Francisco, Mario y Rainuto, hermanos de Thomassonibus, romanos, constituyeron por iniciativa propia al ilustre señor D. Alexandrum Thomassonum eorum fratrem germanum etc. per terras, et oliveta, et alia fideicommissa q. bo. Me. ill. d. capitanei Alexandri Thomassoni eorum patrui subiecta a filiabus q.d. capitanei Eneae Thomassoni, seu earum matre, et aliis illicitis detentoribus, et occupatoribus terrarium, olivetorum»

• Alessandro da Terni, Condottieri di Ventura