Robaina nació en Alquízar en la Provincia de La Habana per se crio y vivió así toda su vida en la zona tabacalera de Vuelta Abajo en el distrito de Provincia de Pinar del Río donde su familia cultivaba tabaco desde 1845.^[1]​^[2]​ Se involucró en el negocio de cultivo de tabaco de su familia a los diez años, habiendo fumado su primer cigarro poco antes.^[1]​^[2]​ Se hizo cargo de las operaciones de la plantación después de la muerte de su padre Maruto Robaina, también un aclamado cultivador de tabaco en 1950,^[3]​ y permaneció como cultivador independiente incluso después de la Revolución Cubana de 1959 cuando las plantaciones fueron absorbidas por las cooperativas.^[4]​ En una entrevista de 2006 con la revista Cigar Aficionado, Robaina afirmó que habló con Castro y que "le dije a Fidel que no me gustaban las cooperativas ni las fincas estatales y que la mejor forma de cultivar tabaco era a través de la producción familiar. Quería que me uniera a una cooperativa y le dije que no."^[5]​

Las hojas de tabaco de las plantaciones de Robaina a menudo se consideran entre las mejores del mundo^[4]​ y han sido utilizadas por marcas de cigarros de alta calidad como Cohiba y Hoyo de Monterrey.^[1]​ Robaina se puso el apodo del "Padrino del tabaco cubano"^[4]​^[6]​

Durante la década de los 90, Robaina fue reconocido por el gobierno cubano como el mejor cultivador de tabaco del país.^[1]​ En 1997, la compañía de cigarros Vegas Robaina fue creada por la empresa estatal cubana Habanos S.A. en honor a la colaboración de Robaina a la industria,^[1]​^[4]​ aunque a los expertos en cigarros les ha costado mucho detectar el tabaco de Robaina en el cigarro y el propio Robaina nunca dio una respuesta definitiva.^[1]​ Robaina es el único cultivador de tabaco con un puro cubano que lleva su nombre y ha pasado varias décadas viajando por el mundo como embajador no oficial del tabaco y los puros de Cuba.^[7]​^[8]​ Sus viajes disminuyeron a medida que envejecía y recibía visitas en su casa y plantación de miles de entusiastas de los cigarros y turistas anualmente.^[4]​^[1]​

A Robaina se le diagnosticó un cáncer en 2009 y murió en su casa en la plantación de tabaco cerca de San Luis (Pinar del Río).^[6]​^[2]​ Entregó la mayoría de las operaciones diarias de la plantación a su nieto Hiroshi varios años antes de su muerte.^[6]​^[5]​