Acetato de amilo

Summary

El éster pentílico del ácido acético (también acetato de pentilo o acetato de amilo) es un compuesto químico orgánico del grupo de los acetatos de pentilo. El éster se deriva del ácido acético y el n -pentanol. Los compuestos isoméricos derivados de otros isómeros del n -pentanol son el acetato de isoamilo, el acetato de 2-pentilo y el acetato de 2-metilbutilo.

 
Acetato de amilo
Nombre IUPAC
Acetato de pentilo
General
Fórmula molecular C7H14O2
Identificadores
Número CAS 628-63-7[1]
ChEBI CHEBI:87362
ChEMBL CHEMBL47769
ChemSpider 11843
DrugBank DB15927
PubChem 12348
UNII 92Q24NH7AS
InChI=InChI=1S/C7H14O2/c1-3-4-5-6-9-7(2)8/h3-6H2,1-2H3
Key: PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 875,6 kg/; 0,8756 g/cm³
Masa molar 130,187 g/mol
Punto de fusión −70,8 °C (202 K)
Punto de ebullición 149,2 °C (422 K)
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Historia

editar

En el pasado, se utilizaba como estándar de iluminación la vela Hefner, empleando acetato de amilo como combustible.[2][3]

Presencia en la naturaleza

editar
 
Variedad de manzana Granny Smith

El acetato de pentilo se encuentra, por ejemplo, en las manzanas (como en las variedades Granny Smith y Gala),[4][5][6][7]​ así como en los plátanos[8]​ y las peras[9]​, donde es uno de los componentes aromáticos característicos. También se encuentra en el jugo de durazno[10]​ así como en las ciruelas[11]​ y la papaya[12]​.

Obtención y preparación

editar

A escala industrial, el acetato de pentilo se produce mediante esterificación catalizada por ácido del ácido acético con 1-pentanol.[13]

 
Síntesis de acetato de pentilo

Características

editar

El acetato de pentilo es un líquido inflamable del grupo de los ésteres de ácido carboxílico. Los vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire cuando la sustancia se calienta por encima de su punto de inflamación. Esto ya es posible a temperaturas ambiente elevadas. También es poco soluble en agua (10 g/L a 20 °C) y más ligero que el agua. El éster pentílico del ácido acético tiene una volatilidad media a baja.

Usos

editar

El acetato de pentilo está aprobado en la UE como aromatizante para alimentos con el número FL 09.021.

El acetato de pentilo es un disolvente importante para la industria de la pintura. Tiene un alto poder de disolución para numerosas resinas naturales y sintéticas. Por lo tanto, se utiliza mayoritariamente para disolver o diluir acrilatos o derivados de celulosa. También se utiliza como disolvente para pinturas de reparación de automóviles a base de resinas de poliuretano, pinturas de nitroemulsión y pinturas especiales. Además, el acetato de pentilo se utiliza como aditivo en productos de limpieza o como agente de extracción de sustancias de sistemas acuosos.

Instrucciones de seguridad

editar

El acetato de amilo se absorbe principalmente a través del tracto respiratorio. En caso de ingestión o ingestión puede causar irritación en el tracto respiratorio, piel y ojos. Además, en altas concentraciones existe el riesgo de alteración del sistema nervioso central . Las consecuencias crónicas de la exposición prolongada pueden incluir cambios en la piel e irritación de las membranas mucosas . El rango de explosión está entre 1.0 Vol.‑% (54 g/m3) como límite inferior de explosividad (LIE) y 7,5 Vol.‑% (405 g/m3) como límite superior de explosividad (UEL). La presión máxima de explosión se determinó en 8,4 bar. La temperatura de ignición es de 350 °C. Por tanto, el material entra en la clase de temperatura T2. Con un punto de inflamación de 41 °C, el acetato de n -pentilo se considera relativamente retardante de llama.

Referencias

editar
  1. Número CAS
  2. E. B. Rosa, E. C. Crittenden: (1914). «Flame standards in photometry». Bulletin of the Bureau of Standards 10 (4): 557. doi:10.6028/bulletin.242. 
  3. Christian Monte, Jörg Hollandt (2010). «The determination of the uncertainties of spectral emissivity measurements in air at the PTB». Metrologia 47 (2): 172-181. doi:10.1088/0026-1394/47/2/s14. 
  4. En-tai Liu, Gong-shuai Wang, Yuan-yuan Li, Xiang Shen, Xue-sen Chen, Fu-hai Song, Shu-jing Wu, Qiang Chen, Zhi-quan Mao (2014). «Replanting Affects the Tree Growth and Fruit Quality of Gala Apple». Journal of Integrative Agriculture 13 (8): 1699-1706. doi:10.1016/S2095-3119(13)60620-6. 
  5. T. Lavilla, J. Puy, M. L. López, I. Recasens, M. Vendrell (1999). «Relationships between Volatile Production, Fruit Quality, and Sensory Evaluation in Granny Smith Apples Stored in Different Controlled-Atmosphere Treatments by Means of Multivariate Analysis». Journal of Agricultural and Food Chemistry 47 (9): 3791-3803. doi:10.1021/jf990066h. 
  6. Jun Song, Charles F Forney (2008). «Flavour volatile production and regulation in fruit». Canadian Journal of Plant Science 88 (3): 537-550. doi:10.4141/cjps07170. 
  7. Isabel Lara, Gemma Echeverría, Jordi Graell, María Luisa López (2007). «Volatile Emission after Controlled Atmosphere Storage of Mondial Gala Apples (Malus domestica): Relationship to Some Involved Enzyme Activities». Journal of Agricultural and Food Chemistry 55 (15): 6087-6095. doi:10.1021/jf070464. 
  8. Alice I. McCARTHY, James K. Palmer, Carol P. Shaw, Edward E. Anderson: (1963). «Correlation of Gas Chromatographic Data with Flavor Profiles of Fresh Banana Fruit». Journal of Food Science 28 (4): 379-384. doi:10.1111/j.1365-2621.1963.tb00214.x. 
  9. María Alejandra Moya-León, Mireya Vergara, Carolina Bravo, María Elena Montes, Claudia Moggia: (2006). «1-MCP treatment preserves aroma quality of ‘Packham's Triumph’ pears during long-term storage». Postharvest Biology and Technology 42 (2): 185-197. doi:10.1016/j.postharvbio.2006.06.003. 
  10. Montserrat Riu-Aumatell, Elvira López-Tamames, Susana Buxaderas: (2005). «Assessment of the Volatile Composition of Juices of Apricot, Peach, and Pear According to Two Pectolytic Treatments». Journal of Agricultural and Food Chemistry 53 (20): 7837-7843. doi:10.1021/jf051397. 
  11. Jorge Antonio Pino, Clara Elizabeth Quijano: (2012). «Study of the volatile compounds from plum (Prunus domestica L. cv. Horvin) and estimation of their contribution to the fruit aroma». Food Science and Technology 32 (1): 76–83. doi:10.1590/S0101-20612012005000006. 
  12. «Chromatographic Analysis of the Volatile Components of Papaya Fruit». Journal of Pharmaceutical Sciences 54 (6): 891-894. 1965. doi:10.1002/jps.2600540616. 
  13. Ming-Jer Lee, Shao-Ling Chen, Chen-Hui Kang, Ho-mu Lin (2000). «Simultaneous Chemical and Phase Equilibria for Mixtures of Acetic Acid, Amyl Alcohol, Amyl Acetate, and Water». Industrial & Engineering Chemistry Research 39 (11): 4383-4391. doi:10.1021/ie000019a.