El 5,10-Metilentetrahidrofolato (5,10-CH2-THF) es el sustrato utilizado por la enzima metilentetrahidrofolato reductasa (MTHFR)[2][3] para producir 5-metiltetrahidrofolato (5-MTHF, o ácido levomefólico).
5,10-Metilentetrahidrofolato | ||
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Nombre IUPAC | ||
Ácido N-[4-(3-amino-1-oxo-1,4,5,6,6a,7-hexahidroimidazo[1,5-f]pteridin-8(9H)-il)benzoil]-L-glutámico | ||
General | ||
Fórmula estructural | ||
Fórmula molecular |
C 20H 23N 7O 6 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 3432-99-3[1] | |
ChEBI | 20502 | |
ChEMBL | 117348 | |
ChemSpider | 97272 | |
DrugBank | DB17113 | |
PubChem | 108194 | |
UNII | 0SXY5ET48B | |
O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1)N4CC3N(C=2C(=O)/N=C(/N)NC=2NC3)C4)CCC(=O)O
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InChI=1S/C20H23N7O6/c21-20-24-16-15(18(31)25-20)27-9-26(8-12(27)7-22-16)11-3-1-10(2-4-11)17(30)23-13(19(32)33)5-6-14(28)29/h1-4,12-13H,5-9H2,(H,23,30)(H,28,29)(H,32,33)(H4,21,22,24,25,31)/t12?,13-/m0/s1
Key: QYNUQALWYRSVHF-ABLWVSNPSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Masa molar | 45 744 g/mol | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El 5,10-CH2-THF también puede ser utilizado como coenzima en la biosíntesis de timidina. Más específicamente es el dador de C1 en la reacción catalizada por las enzimas timidilato sintasa y timidilato sintasa (FAD). También funciona como cofactor en la síntesis de serina a partir de glicina por medio de la enzima serina hidroximetil transferasa.