El 3,6-dimetil-4-octino-3,6-diol es un diol de fórmula molecular C10H18O2. La cadena carbonada de este diol es ramificada y contiene un triple enlace entre los carbonos 4 y 5 de la misma.
3,6-dimetil-4-octino-3,6-diol | ||
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Nombre IUPAC | ||
3,6-dimetiloct-4-ino-3,6-diol | ||
General | ||
Otros nombres |
Surfynol 82 Surfynol 85 | |
Fórmula semidesarrollada | CH3-CH2-C(OH)(CH3)-C≡C-C(OH)(CH3)-CH2-CH3 | |
Fórmula molecular | C10H18O2 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 78-66-0[1] | |
Número RTECS | RI2650000 | |
ChemSpider | 6298 | |
PubChem | 6546 | |
UNII | EMI4DW1DPY GFO2D7A38Q, EMI4DW1DPY | |
CCC(C)(C#CC(C)(CC)O)O
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InChI=InChI=1S/C10H18O2/c1-5-9(3,11)7-8-10(4,12)6-2/h11-12H,5-6H2,1-4H3
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Propiedades físicas | ||
Apariencia | Sólido (polvo blanquecino) | |
Densidad | 989 kg/m³; 0,989 g/cm³ | |
Masa molar | 170,25 g/mol | |
Punto de fusión | 54 °C (327 K) | |
Punto de ebullición | 210 °C (483 K) | |
Presión de vapor | 0,92 mmHg | |
Índice de refracción (nD) | 1,486 | |
Propiedades químicas | ||
Solubilidad en agua | 1810 mg/L | |
log P | 1,4 | |
Familia | Alcohol | |
Compuestos relacionados | ||
dioles |
1,4-butinodiol 3-hexino-2,5-diol 2,5-dimetil-3-hexino-2,5-diol 4-octino-3,6-diol 3,6-dimetil-3,6-octanodiol 2,4-hexadiino-1,6-diol | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El 3,6-dimetil-4-octino-3,6-diol es un sólido que se presenta en forma de polvo blanquecino.[2] Tiene su punto de fusión a 54 °C y su punto de ebullición entre 208 °C y 214 °C. Posee una densidad ligeramente inferior a la del agua, 0,989 g/cm³. El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 1,2 - 1,79, conlleva una solubilidad considerablemente mayor en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en agua.[3][4][5][6]
En cuanto a su reactividad, es incompatible con agentes oxidantes.[2]
El 3,6-dimetil-4-octino-3,6-diol puede ser sintetizado a partir de 3-metil-1-pentin-3-ol y 2-butanona, en amoníaco líquido y en presencia de hidróxido de potasio. La mezcla inicial se agita a 1200 rpm durante 22 horas.[7] Otra forma de sintetizar este diol es haciendo reaccionar la citada 2-butanona con carburo de calcio y un hidróxido de metal alcalino o su equivalente; la reacción tiene lugar en un medio inerte (por ejemplo benceno).[8]
En cuanto a sus usos, el 3,6-dimetil-4-octino-3,6-diol es un tensoactivo no iónico que formar parte de colorantes que absorben en el infrarrojo, cuyas aplicaciones incluyen sistemas de grabación óptica, pantallas de escritura térmica, fotografía infrarroja o impresión.[9] Concretamente puede utilizarse como surfactante en tintas con azoderivados[10] y como agente penetrante en tintas para impresión textil.[11] Estas características hacen que también se haya propuesto su uso en composiciones antivaho para limpieza de ventanas.[12]
En productos para el cuidado corporal, este diol se puede emplear como agente solubilizante o clarificante, ya que ayuda a mantener la claridad de la composición solubilizando ingredientes poco solubles.[13]
En otro orden de cosas, el 3,6-dimetil-4-octino-3,6-diol puede formar parte de fármacos que contienen derivados de piridina y de imidazol empleados en la inhibición de la actividad de la enzima CYP17, relacionada con el cáncer de próstata.[14][15]
Es una sustancia tóxica si se ingiere. Su contacto puede ocasionar irritación en ojos, piel y aparato respiratorio.[2]
Los siguientes compuestos son isómeros del 3,6-dimetil-4-octino-3,6-diol: