La 2,2-dimetil-1,3-propanodiamina es una diamina de fórmula molecular C5H14N2, isómera de la cadaverina. Este compuesto también recibe los nombres de 1,3-diamino-2,2-dimetilpropano, neopentildiamina y neopentanodiamina.
2,2-dimetil-1,3-propanodiamina | ||
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Nombre IUPAC | ||
2,2-dimetilpropano-1,3-diamina | ||
General | ||
Otros nombres |
1,3-diamino-2,2-dimetilpropano Neopentildiamina Neopentanodiamina Neopentilendiamina | |
Fórmula semidesarrollada | NH2-CH2-C(CH3)2-CH2-NH2 | |
Fórmula molecular | C5H14N2 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 7328-91-8[1] | |
ChemSpider | 73786 | |
PubChem | 81770 | |
CC(C)(CN)CN
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Propiedades físicas | ||
Apariencia | Sólido | |
Olor | Amina | |
Densidad | 851 kg/m³; 0,851 g/cm³ | |
Masa molar | 10 218 g/mol | |
Punto de fusión | 30 °C (303 K) | |
Punto de ebullición | 153 °C (426 K) | |
Presión de vapor | 3,9 ± 0,3 mmHg | |
Índice de refracción (nD) | 1,4566 | |
Propiedades químicas | ||
Solubilidad en agua | 1 × 103 g/L | |
log P | -0,73 | |
Familia | Amina | |
Peligrosidad | ||
Punto de inflamabilidad | 320,15 K (47 °C) | |
Temperatura de autoignición | 653,15 K (380 °C) | |
Límites de explosividad | 1,4% - 8,7% | |
Compuestos relacionados | ||
aminas |
1-pentanamina 2,2-dimetil-1-propanamina | |
diaminas |
Cadaverina N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
A 25 °C, la 2,2-dimetil-1,3-propanodiamina es un sólido, si bien licúa a una temperatura de solo 29-31 °C. Su punto de ebullición es de 153 °C.[2] Desprende el característico olor de las aminas[3] y su densidad es de 0,851 g/cm³, comparable a la de otras pentanodiaminas. Es una sustancia soluble en agua, y el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -0,73, indica que su solubilidad es mayor en agua que en disolventes hidrófobos.[2] Posee una tensión superficial de 33,1 ± 3 dina/cm.[2][4][5]
En disolución acuosa, esta diamina se comporta como una base: una disolución de 10,1 g/L de esta amina a 20 °C tiene un pH de 11,2. Es, por tanto, incompatible con ácidos y cloruros de acilo pero también con oxidantes fuertes.[6]
La 2,2-dimetil-1,3-propanodiamina puede ser sintetizada a partir de 2,2-dimetilpropanodiamida con un rendimiento en torno al 72%.[7] Otra vía de síntesis de esta diamina es por hidrogenación del 2,2-dimetil-1,3-dinitropropano utilizando como catalizador níquel Raney en medio ácido —proporcionado por ácido fórmico, acético u otro ácido orgánico—.[8]
A su vez, la 2,2-dimetil-1,3-propanodiamina es precursora de aminas más complejas como la 2-bencil-5,5-dimetil-4,6-dihidro-1H-pirimidina o la 2,2,N,N,N',N'-hexametilpropano-1,3-diamina.[9]
Asimismo, se han estudiado las características de esta diamina como agente quelante. Se han analizado estructura y geometría de un complejo que forma con Ru(II), cloro y fósforo, en forma de octaedro distorsionado,[10] y la de un complejo con Ni(II), de geometría cuadrada plana también algo distorsionada.[11] En otro complejo, [CrCl2(C5H14N2)2]ClO4, el átomo de cromo está hexacoordinado con cuatro nitrógenos —dos de cada una de las dos moléculas de 2,2-dimetil-1,3-propanodiamina— y dos átomos de cloro.[12] También se ha empleado esta diamina en la preparación de ligandos enantioméricamente puros de biimidazolina para su uso en catálisis asimétrica.[13]
La 2,2-dimetil-1,3-propanodiamina es un sólido inflamable que, al arder, desprende óxidos de nitrógeno y monóxido de carbono. Tiene su punto de inflamabilidad a 47 °C —15 °C más bajo que el de la cadaverina— y su temperatura de autoignición a 380 °C. En contacto con el aire, su polvo puede formar concentraciones inflamables. En cuanto a su toxicidad para el organismo humano, es una sustancia corrosiva que puede ocasionar quemaduras en los ojos, la piel y las membranas mucosas.[3]
Los siguientes compuestos son isómeros de la 2,2-dimetil-1,3-propanodiamina: